Acetanilid (anilid kyseliny octové, “antifebrin“)

podle (2)

Příprava amidu kyseliny

Acetanilid se připraví acetylací anilinu účinkem kyseliny octové nebo acetahydridu podle rovnice:

C₆H₅-NH₂ + CH₃-COOH C₆H₅-NH-CO-CH₃ + H₂O

C₆H₅-NH₂ + CH₃-CO-O-CO-CH₃ C₆H₅-NH-CO-CH₃ + CH₃-COOH

Směs 40 g anilinu a 60 g ledové kyseliny octové nebo 44 g acetanhydridu se zahřívá na síťce v kulaté baňce objemu 250 ml, spojené se vzdušným zpětných ladičem, do mírného varu. Jakmile vyňatý vzorek reakční směsi tuhne po vychladnutí v krystalickou hmotu, což se stane asi po šesti hodinách varu, vlije se vše asi do 500 ml studené vody, vyloučené krystaly se odsají a překrystalizují z horké vody.

Acetanilid se při rozpouštění ve vodě zpravidla roztaví na více či méně tmavě zbarvený olej. Tehdy přidáváme po částech tolik vody, až se za varu téměř vše rozpustí. V malém zbytku nerozpuštěného oleje zůstanou nahromaděna malá množství temně zbarvených nečistot, které způsobují, že produkt je po vykrystalování zbarven. Chceme-li získat produkt bílý, odstraníme onen zbytek nerozpuštěného acetanilidu filtrací přes mokrý filtr. Rozpustíme-li vše, je výtěžek větší a jakost produktu je prakticky stejná, ale produkt není sněhobílý. Výtěžek 44-46 g (70-80 %).

K úvaze:

1. Z jakých dalších derivátů kyseliny octové lze připravit její amidy ?

2. Podobně se dá z 4-aminofenolu připravit důležité léčivo paracetamol. Vysvětlete, proč probíhá acetylace

přednostně na dusíku.

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: