Cyklohexanonoxim

podle (7)

Oximace ketonů pomocí hydroxylaminu

V kuželové baňce objemu 250-500 ml se připraví oximační roztok rozpuštěním 15 g hydroxylamin- hydrochloridu a 39 g octanu sodného kryst. (trihydrát) v 90 ml vody. K tomuto roztoku se přidává po dávkách 1 až 2 ml z celkově 20 g cyklohexanonu v asi jednominutových intervalech, přičemž se  baňka stále protřepává. Při této exotermické reakci stoupne teplota obvykle až na 50 °C. Při zvýšení teploty nad tuto hodnotu se obsah baňky chladí pod tekoucí vodou. Po skončení reakce, když se teplota reakční směsi už nezvyšuje, protřepává se obsah baňky ještě aspoň 10 minut. Potom se baňka ochladí pod tekoucí vodou a vyloučené krystaly se odsají, promyjí malým množstvím studené vody a ponechají se vysušit na vzduchu. Surový cyklohexanonoxim lze také překrystalovat z vodného etanolu (1:1), v případě že je zbarvený, tak i s přísadou aktivního uhlí. Produkt se zváží, stanoví se hodnota teploty tání a vypočítá se výtěžek.

K úvaze:

1. Reakce ketonu s hydroxylaminhydrochloridem probíhá obvykle rychle a kvantitativně. Jak by se dala využít

k odměrnému stanovení ketonů ?

2. Přesmykem se z cyklohexanonoximu vyrábí kaprolaktam. Vysvětlete podmínky a průběh reakce.

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: