Dusíkaté deriváty uhlovodíků

Dusíkaté deriváty uhlovodíků

Mezi dusíkaté deriváty uhlovodíků se řadí sloučeniny obsahující vazbu C N: aminy, diazoniové soli, azosloučeniny, nitrosloučeniny a nitrososloučeniny.

Nitrosloučeniny, nitrososloučeniny

Nitrosloučeniny jsou sloučeniny s jednovaznou nitroskupinou –NO₂. Její konstituce se vyjadřuje vzorcem vyjadřujícím delokalizaci záporného náboje po celé skupině.

Nitrososloučeniny mají funkční skupinu NO.

Z nitrosloučenin jsou významné především nitrosloučeniny aromatické, které redukcí poskytují aromatické aminy. Redukce se provádí molekulovým vodíkem za přítomnosti katalyzátoru nebo, jako u nitrobenzenu, účinkem kovu a kyseliny.

Redukcí aromatických nitrosloučenin, zejména v alkalickém prostředí, vznikají podle použitých činidel a reakčních podmínek různé aromatické dusíkaté deriváty (např. nitrosobenzen, fenylhydroxylamin, azobenzen).

Nitrobenzen C₆H₅NO, voní po hořkých mandlích. Vzniká nitrací benzenu a používá se k výrobě anilinu.

2,4,6-trinitrotoluen CH₃C₆H₂(NO₂)₃ (s) je průmyslová a vojenská trhavina.

Aminy

Jsou deriváty amoniaku, v nichž je k dusíkovému atomu místo atomu nebo atomů vodíku připojen jeden, dva nebo tři uhlovodíkové zbytky R stejné nebo různé. Podle toho dělíme aminy na primární, sekundární a terciární.

Aminy tedy obsahují aminoskupiny . Přítomnost nevazebného elektronového páru jim uděluje, stejně jako amoniaku, zásadité a nukleofilní vlastnosti. Bazicita se projevuje tím, že vodné roztoky, především alkylaminů, reagují alkalicky a že s kyselinami tvoří amoniové soli. Skutečnost, že dusíkový atom v aminech lze i alkylovat, je zase důkazem nukleofilního charakteru aminů.

Methanamin a ethanamin jsou plynné látky, anilin je kapalina, aminy odvozené od naftalenu (naftylaminy) jsou pevné látky. Aminy s krátkým uhlovodíkovým řetězcem jsou rozpustné ve vodě, neboť se mezi molekulami aminu a vody vytvářejí vodíkové můstky.

Terciární aminy reagují s alkylhalogenidy za vzniku tetraalkylamoniových solí, které se účinkem vlhkého oxidu stříbrného přeměňují v tetraalkylamoniumhydroxidy. Ty se svojí bazicitou vyrovnají hydroxidům alkalických kovů.

Nejdůležitější reakcí aminů je nitrosace neboli diazotace. Primární nebo sekundární amin při ní reaguje s dusitanem alkalického kovu v kyselém prostředí. Produktem jsou diazoniové soli, u sekundárních aminů vznikají nitrosoaminy. Diazoniové soli se používají jako reaktivní meziprodukty při výrobě azobarviv. Nitrosoaminy jsou karcenogenní látky, protože produkty jejich přeměn v organismu reagují s bázemi nukleových kyselin.

Toxický účinek však mají i jiné aminy, zejména aromatické. Anilin působí přeměnu hemoglobinu na methemoglobin. V hemoglobinu je vázán atom železa v oxidačním stavu +II, který umožňuje transport kyslíku do organismu. V methemoglobinu má Fe oxidační číslo +III, a přenášení kyslíku znemožňuje.

Diazoniové soli, azosloučeniny

Diazoniové soli obsahují v molekule funkční skupinu N⁺sNX^- (X je anion silné organické kyseliny: Cl^-, HSO4^-, NO3^-). Jsou to pevné málo stálé látky. Protože jsou to iontové sloučeniny, rozpouštějí se dobře ve vodě.

Azosloučeniny mají funkční skupinu N=N (azoskupina). Jsou to také pevné látky, rozpouštějí se však jen v nepolárních rozpouštědlech. Chemicky jsou poměrně stálé.

Jsou to toxické látky podezřelé z karcenogenity.