Dusíkaté deriváty uhlovodíkù

Dusíkaté deriváty uhlovodíkù

Mezi dusíkaté deriváty uhlovodíkù se øadí slouèeniny obsahující vazbu C N: aminy, diazoniové soli, azoslouèeniny, nitroslouèeniny a nitrososlouèeniny.

Nitroslouèeniny, nitrososlouèeniny

Nitroslouèeniny jsou slouèeniny s jednovaznou nitroskupinou –NO₂. Její konstituce se vyjadøuje vzorcem vyjadøujícím delokalizaci záporného náboje po celé skupinì.

Nitrososlouèeniny mají funkèní skupinu NO.

Z nitroslouèenin jsou významné pøedevším nitroslouèeniny aromatické, které redukcí poskytují aromatické aminy. Redukce se provádí molekulovým vodíkem za pøítomnosti katalyzátoru nebo, jako u nitrobenzenu, úèinkem kovu a kyseliny.

Redukcí aromatických nitroslouèenin, zejména v alkalickém prostøedí, vznikají podle použitých èinidel a reakèních podmínek rùzné aromatické dusíkaté deriváty (napø. nitrosobenzen, fenylhydroxylamin, azobenzen).

Nitrobenzen C₆H₅NO, voní po hoøkých mandlích. Vzniká nitrací benzenu a používá se k výrobì anilinu.

2,4,6-trinitrotoluen CH₃C₆H₂(NO₂)₃ (s) je prùmyslová a vojenská trhavina.

Aminy

Jsou deriváty amoniaku, v nichž je k dusíkovému atomu místo atomu nebo atomù vodíku pøipojen jeden, dva nebo tøi uhlovodíkové zbytky R stejné nebo rùzné. Podle toho dìlíme aminy na primární, sekundární a terciární.

Aminy tedy obsahují aminoskupiny . Pøítomnost nevazebného elektronového páru jim udìluje, stejnì jako amoniaku, zásadité a nukleofilní vlastnosti. Bazicita se projevuje tím, že vodné roztoky, pøedevším alkylaminù, reagují alkalicky a že s kyselinami tvoøí amoniové soli. Skuteènost, že dusíkový atom v aminech lze i alkylovat, je zase dùkazem nukleofilního charakteru aminù.

Methanamin a ethanamin jsou plynné látky, anilin je kapalina, aminy odvozené od naftalenu (naftylaminy) jsou pevné látky. Aminy s krátkým uhlovodíkovým øetìzcem jsou rozpustné ve vodì, nebo se mezi molekulami aminu a vody vytváøejí vodíkové mùstky.

Terciární aminy reagují s alkylhalogenidy za vzniku tetraalkylamoniových solí, které se úèinkem vlhkého oxidu støíbrného pøemìòují v tetraalkylamoniumhydroxidy. Ty se svojí bazicitou vyrovnají hydroxidùm alkalických kovù.

Nejdùležitìjší reakcí aminù je nitrosace neboli diazotace. Primární nebo sekundární amin pøi ní reaguje s dusitanem alkalického kovu v kyselém prostøedí. Produktem jsou diazoniové soli, u sekundárních aminù vznikají nitrosoaminy. Diazoniové soli se používají jako reaktivní meziprodukty pøi výrobì azobarviv. Nitrosoaminy jsou karcenogenní látky, protože produkty jejich pøemìn v organismu reagují s bázemi nukleových kyselin.

Toxický úèinek však mají i jiné aminy, zejména aromatické. Anilin pùsobí pøemìnu hemoglobinu na methemoglobin. V hemoglobinu je vázán atom železa v oxidaèním stavu +II, který umožòuje transport kyslíku do organismu. V methemoglobinu má Fe oxidaèní èíslo +III, a pøenášení kyslíku znemožòuje.

Diazoniové soli, azoslouèeniny

Diazoniové soli obsahují v molekule funkèní skupinu N⁺sNX^- (X je anion silné organické kyseliny: Cl^-, HSO4^-, NO3^-). Jsou to pevné málo stálé látky. Protože jsou to iontové slouèeniny, rozpouštìjí se dobøe ve vodì.

Azoslouèeniny mají funkèní skupinu N=N (azoskupina). Jsou to také pevné látky, rozpouštìjí se však jen v nepolárních rozpouštìdlech. Chemicky jsou pomìrnì stálé.

Jsou to toxické látky podezøelé z karcenogenity.