Ethylbromid a terc. butylchlorid

podle (1)

Příprava halogenderivátů z alkoholů

C₂H₅OH + HBr C₂H₅Br + H₂O

Ethylbromid

Do baňky o obsahu 500 ml se předloží 55 ml koncentrované kyseliny sírové a pak se opatrně za stálého míchání a chlazení proudem vody přidává po částech 0,60 mol ethanolu. Horká směs se zvenčí dochladí studenou vodou na teplotu místnosti, přidá se 40 g ledu a potom 0,42 mol bromidu draselného. Směs se opatrně destiluje ze síťky za použití kahanu tak, aby nepřekypěla do chladiče. Předloha destilační aparatury se naplní do poloviny vodou s ledovou tříští a alonž se upraví přepojením gumové hadičky tak, aby vývod zasahoval těsně pod hladinu vody v předloze. Předlohu ještě chladíme zevně ledem. Reakce je skončena, jakmile ustane přechod olejovitých kapiček do předlohy. Vzhledem k tomu, že kapaliny v předloze přibývá je nutné dávat pozor, aby se kapalina při podtlaku nedostala chladičem do horké destilační baňky, což se může stát při přerušení zahřívání. Nástavec alonže musí stále zasahovat těsně pod hladinu kapaliny v baňce. Ethylbromid tvořící spodní vrstvu se oddělí od vody v dělící nálevce a v suché baničce vysuší bezvodým chloridem vápenatým. Vysušený surový produkt se předestiluje z vodní lázně do suché předlohy chlazené zevně ledem. Použije se aparatura s NZ 14 zábrusy. Stanoví se výtěžek a změří index lomu.

K úvaze

1. Proč se při přípravě ethylbromidu přidává do reakční baňky led ?

2. Jaké vedlejší produkty mohou vznikat při přípravě ethybromidu ?

3. Jakým mechanizmem reakce probíhá a proč ?

4. Proč je při přípravě ethylbromidu nutná přítomnost kyseliny sírové ?

5. Proč se ethylbromid jímá pod hladinu vody obsahující ledovou tříšť ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek:

Terciární butylchlorid

(CH₃)₃ – C – OH + HCl (CH₃)₃ – C – Cl + H₂O

V dělící nálevce o objemu 250 ml se 30 minut protřepává směs 0,5 mol terciárního butanolu s 1,5 mol koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Spodní vodná vrstva se potom oddělí, horní se promývá 10 % roztokem hydrogenuhličitanu sodného do neutrální reakce. Surový produkt se vysuší pevným chloridem vápenatým a předestiluje se. Stanoví se výtěžek a změří se index lomu.

K úvaze

1. Jakým mechanizmem tato reakce probíhá a proč ?

2. Jaké by mohly vznikat vedlejší produkty ?

3. Jak jinak by se dal nazvat terciární butylchlorid ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: