Ftalimid (imid kyseliny ftalové, 1,3-dioxoisoindolin)

podle (2)

Příprava imidu z anhydridu kyseliny

Ftalimid se připraví nejsnadněji působením vodného amoniaku (nebo práškovitého uhličitanu amonného) na anhydrid ftalový.

Pro možnost úniku par amoniaku je nutno pracovat v digestoři !

Do baňky, opatřené co nejširším vzdušným chladičem (aspoň 15 mm v průměru), se vsype 100 g ftalanhydridu, vlije se 90 ml koncentrovaného amoniaku (30 %) a opatrně se zahřívá na síťce přímým plamenem. Zpočátku se vyvařuje přebytečný amoniak a voda. Po vypaření vody zahříváme ještě tak dlouho, až získáme tmavou taveninu. Během zahřívání sublimuje ftalimid (případně ftalanhydrid) do chladiče, který by se snadno mohl ucpat. Proto je nutno reakci stále sledovat, a je-li třeba, chladič opatrně pročistit (ohřátím pomocí plamene z kahanu). Když roztaje poslední kousek pevné hmoty, sejme se vzdušný chladič a vlije se tavenina, horká asi 300 °C na porcelánovou mísu průměru asi 15-20 cm. Po zchladnutí se dá tuhá tavenina snadno vyklopit. Rozbije se na kousky a v třecí míse rozetře na prášek. Získá se tak běžně asi 90 g (90 %) ftalimidu, který je pro další preparace dostatečně čistý, takže nemusí být krystalizován. Stanoví se teplota tání a výtěžek. Porovná se s tabelovanými hodnotami. Určí se výtěžek.

Ftalimid, je bílá krystalická látka která nad 200 °C sublimuje. Rozpustnost v chladných rozpouštědlech je velmi malá, v horké vodě asi 0,4 %, v horkém alkoholu asi 5 %.

K úvaze:

1. Ftalimid reaguje s alkalickými hydroxidy za vzniku soli. Vysvětlete.

2. Jaký produkt by vznikl při použití hydrazinu namísto amoniaku ?

3. Jak lze připravit anhydrid kyseliny ftalové ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: