Kyselina benzen-1,2-dikarboxylová (ftalová), benzen-1,3-dikarboxylová (isoftalová) a benzen-1,4-dikarboxylová (tereftalová)

podle (1,2,7)

Oxidace methylové skupiny methylhomologù benzenu silnými oxidaèními èinidly

Do trojhrdlé baòky objemu asi 1000 ml s míchadlem a zpìtným chladièem se naváží smìs 8,6 g (10 ml) pøíslušného xylenu, 53 g manganistanu draselného a roztok 5,5 g NaOH ve 450 ml vody. Reakèní smìs se zahøívá za mírného refluxu (asi 100 °C) po dobu 3 až 5 hodin. Po skonèení reakce se odfiltruje vylouèený oxid manganièitý, promyje se horkou vodou a filtrát se okyselí zøedìnou kyselinou sírovou (chlorovodíkovou) (1:1) na hodnotu pH asi 2 až 3. Vylouèená kyselina (ftalová, isoftalová resp. tereftalová) se odsaje, promyje studenou vodou (nakonec je vhodné i trochou studeného ethanolu pro rychlejší sušení) a suší se na vzduchu nebo v sušárnì. Produkt lze pøeèistit pøes sodnou sùl rozpuštìním v hydroxidu, povaøením s pøídavkem aktivního uhlí a opìtným vysrážením kyseliny úèinkem kyseliny sírové (chlorovodíkové). Získá se produkt bílé barvy ve výtìžku nad 80 %. Zváží se, zmìøí se teplota tání a vypoèítá výtìžek.

K úvaze:

1. Lze použít pro oxidaci i jiná oxidovadla ?

2. Jak lze od sebe oddìlit jednotlivé kyseliny ze smìsného xylenu ?

3. Bylo by možno použít namísto xylenù pøíslušné diethylbenzeny ?

Použité zdroje údajù o vlastnostech látek: