Kyselina benzen-1,2-dikarboxylová (ftalová), benzen-1,3-dikarboxylová (isoftalová) a benzen-1,4-dikarboxylová (tereftalová)

podle (1,2,7)

Oxidace methylové skupiny methylhomologů benzenu silnými oxidačními činidly

Do trojhrdlé baňky objemu asi 1000 ml s míchadlem a zpětným chladičem se naváží směs 8,6 g (10 ml) příslušného xylenu, 53 g manganistanu draselného a roztok 5,5 g NaOH ve 450 ml vody. Reakční směs se zahřívá za mírného refluxu (asi 100 °C) po dobu 3 až 5 hodin. Po skončení reakce se odfiltruje vyloučený oxid manganičitý, promyje se horkou vodou a filtrát se okyselí zředěnou kyselinou sírovou (chlorovodíkovou) (1:1) na hodnotu pH asi 2 až 3. Vyloučená kyselina (ftalová, isoftalová resp. tereftalová) se odsaje, promyje studenou vodou (nakonec je vhodné i trochou studeného ethanolu pro rychlejší sušení) a suší se na vzduchu nebo v sušárně. Produkt lze přečistit přes sodnou sůl rozpuštěním v hydroxidu, povařením s přídavkem aktivního uhlí a opětným vysrážením kyseliny účinkem kyseliny sírové (chlorovodíkové). Získá se produkt bílé barvy ve výtěžku nad 80 %. Zváží se, změří se teplota tání a vypočítá výtěžek.

K úvaze:

1. Lze použít pro oxidaci i jiná oxidovadla ?

2. Jak lze od sebe oddělit jednotlivé kyseliny ze směsného xylenu ?

3. Bylo by možno použít namísto xylenů příslušné diethylbenzeny ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: