Kyselina benzoová a benzylalkohol

podle (3)

Cannizzarova reakce, oxidace a redukce aldehydù

V baòce o objemu 250 ml se pøipraví roztok 0,22 mol hydroxidu draselného v 60 ml vody, pøilije se 0,2 mol benzaldehydu a smìs se za obèasného protøepání refluxuje 1 hodinu na vzdušné lázni. Poté se smìs ochladí na laboratorní teplotu, pøilije se tolik vody, aby se vysrážený benzoan draselný právì rozpustil a roztok se pøelije do dìlicí nálevky. Benzylalkohol se oddìlí a pak z vodné vrstvy ještì extrahuje dvakrát 20 ml diethyletheru. Benzylalkohol a etherové extrakty se spojí, vysuší bezvodým síranem sodným a ether se oddestiluje na rotaèní vakuové odparce. Podle èasových možností se surový benzylalkohol pøedestiluje, nebo pouze zváží a zmìøí se index lomu. Vodná fáze po extrakci benzylalkoholu se za míchání vlije do smìsi 30 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, 30 ml vody a asi 50 g ledu. Po roztátí ledu se odsaje produkt, promyje malým množstvím studené vody a z filtraèního koláèe se voda dùkladnì vymaèká. Podle èasových možností se surová kyselina pøekrystaluje z vody (asi 150-200 ml) nebo se pouze usuší, zváží a zmìøí se teplota tání. Stanoví se výtìžky obou produktù.

K úvaze

1. Jakým mechanismem reakce probíhá ?

2. Která z dalších bìžných sušicích èinidel by bylo možno použít namísto síranu sodného, a která jsou v tomto

pøípadì nevhodná ?

3. Porovnejte sílu kyseliny benzoové s kyselinou octovou a nìkolika substituèními deriváty kyseliny benzoové,

vysvìtlete rozdíly.

4. Kyselinu benzoovou je možno èistit také sublimací. Jaký je princip této metody ?

Použité zdroje údajù o vlastnostech látek: