Kyselina 3-fenyl-2-propenová (skořicová)

podle (7)

Perkinova syntéza nenasycených kyselin z aromatických aldehydů a acetanhydridu

Do baňky objemu asi 500 ml se postupně naváží 13 g benzaldehydu, 10 g octanu draselného (bezvodého, taveného) a 20 g acetanhydridu. Směs se zahřívá pod zpětných chladičem na olejové lázni min. 2 hodiny. Po ukončení kondenzace se horká reakční směs vylije z baňky do kádinky o objemu asi 500 ml a vodným roztokem uhličitanu sodného se upraví její pH na slabě alkalické, čímž se získá skořicová kyselina ve formě sodné soli, která je dobře rozpustná ve vodě a netěká s vodní parou. Nezreagovaný benzaldehyd se ze směsi odstraní destilací s vodní parou. Destilační zbytek se přefiltruje za horka, filtrát se ochladí a okyselí zředěnou HCl (1:1). Vzniklá sraženina se odsaje, promyje na filtru studenou vodou a vysuší vzduchem. Surový produkt lze překrystalizovat z horké vody případně i s přísadou aktivního uhlí. Získá se produkt bílé barvy s teplotou tání v rozsahu 135-136 °C obvykle ve výtěžku nad 70 %. Produkt se zváží a vypočítá se výtěžek.

K úvaze:

1. Jaký je princip destilace s vodní parou ?

2. Jakou funkci má v reakci octan draselný ?

3. Jaký je mechanismus reakce, proč se ke katalýze používá octan draselný ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: