CATEGORII DOCUMENTE |
Bulgara | Ceha slovaca | Croata | Engleza | Estona | Finlandeza | Franceza |
Germana | Italiana | Letona | Lituaniana | Maghiara | Olandeza | Poloneza |
Sarba | Slovena | Spaniola | Suedeza | Turca | Ucraineana |
DOCUMENTE SIMILARE |
|
TERMENI importanti pentru acest document |
|
Plánovanie organickej syntézy
Pri ide lnej synt ze ur itej zl eniny by sa malo vych dza z najdostupnej ieho a najlacnej ieho materi lu a o najv v a ok vy adovanej zl eniny by sa mal z ska pri najmen om po te krokov. Vieme, e tak to synt za neexistuje a krit ri , pod a ktor ch sa v hodnos synt zy posudzuje, sa menia pod a okolnost . Pri synt zach v priemyselnom meradle e najd lezitej8ie cena v chodiskov ho materi lu a hospod rnos oper cii, zatia čo pri mnoh ch synt zach vo v skume b va d le it r chlos , akou sa m e elan zl enina pripravi
Pri vyprac van optim lneho variantu synt zy sa nemo no zamera len na brilantn chemick str nku, ale mus sa bra do vahy ej ekologick h adisko, dostupnos surov n z dom cich zdrojov a cel synt za sa mus starostlivo ekonomicky zhodnoti
2.1 surovinová základňa organickej synt zy
Pri plánovaní organickej syntézy je dôležité vedieť, aké suroviny sú k dispozícii. Väčšina základných chemikálii a činidiel sa získava z fosílnych organických surovín (uhlie, rope, zemný plyn) alebo z produktov ich spracovania (čiernouhoľný decht alebo syntézny plyn).
Petrochémia– odvetvie chemickej výroby zaoberajúce sa chemickým spracovaním ropy a zemného plynu – nadväzuje väčšinou na palivárske spracovania ropy a predstavuje špecializované odvetvie priemyselnej organickej syntézy.
Spracovanie základných organických látok na medziprodukty a finálne produkty vo veľkokapacitných zariadeniach je náplňou organickej technológie. Perspektívnou surovinovou základňou chemického priemyslu sú produkty fotosyntézy, fytomasa, ktorá je bohatým zdrojom primárnych organických zlúčenín. Predpokladá sa, Že v budúcnosti bude fytomasa náhradnou surovinou chemického priemyslu za fosílne suroviny.
Ropa a plyn sú zdrojom alifatických i aromatických zlúčenín. Chemickým spracovaním nižších aj vyšších alkánov katalytickou dehydrogenizáciou, termolýzou, izomerizáciou sa získava široká paleta alkénov, diény, acetylén aj aromatické uhľovodíky.
Alk ny a acetyl n s k ov suroviny priemyselnej organickej synt zy. Nenas ten charakter ich predur uje na zavedenie pol rnych skup n ne uhl kov kostru adi n mi reakciami. V priemyselnom meradle s najd le itej ie C2 – C alk ny, ktor sa okrem adi n ch reakci sprac vaj oxid ciou alebo hydroformyl ciou.
Aromatick uh ovod ky v aka ich schopnosti elektrofilnej substit cie s cenn m zdrojom nitro–, sulfo–, halog nov ch deriv tov so irok m pou it m. Ich d'al5ie oxida n alebo reduk n premeny sl ia na pr pravu u ito n ch surov n organickej synt zy, ako s am ny, tioly at
Ve mi d le it je parci lna oxid cia pr rodn ch uh ovod kov na zmes oxidu uhoľnatého a vod ka, ktor sa pod n zvom synt zny plyn pou va na v robu z kladn ch stavebn ch kame ov organickej synt zy, ako s metanol, aldehydy, fosg n a karboxylov kyseliny.
Acetyl n sl i najm ako surovina na v robu vinylchloridu a acetaldehydu.
Čiernouho n decht, ved aj produkt pri v robe koksu (v SSR asi 200 tis c ton ro ne) je zdrojom aromatick ch uh ovod kov, fenolov a deriv tov pyrid nu. V aka nemu m me zdroj pyrid nu a jeho jednoduch ch deriv tov, preto e doteraz nie je vypracovan ich ve kokapacitn synt za z in ch surov n.
V nadv znosti na produkty priemyselnej organickej synt zy m me k dispoz cii mno stvo produktov vyr ban ch v men ch mno stv ch pecializovan mi v robcami. V SSR dod va chemik lie na laborat rne syst my n.p. Lachema, Brno. Katal gy vyr ban ch chemik li s dobr m prim rnym zdrojom inform ci o dostupnosti a cene tej – ktorej chemik lie. V celosvetovom meradle je v dostato nom mno stve a za prijate n cenu dostupn ch asi desa tis c organick ch zl en n, a ak neberieme do vahy cenu, je ich nieko ko desiatok tis c. Vo v eobecnosti s k dispoz cii tieto organick zl eniny:
.– v ina alifatick ch uh ovod kov, alkylhalogenidov, alkoholov, ket nov, aldehydov a karboxylov ch kysel n – m menej uhl kov maj m menej s re azce rozvetven , t m je zl enina obchodne dostupnej ia;
be n s p – a šes l nkov alicyklick zl eniny – troj– a tvor l nkov s menej dostupn
aromatick zl eniny s jedn m a tromi kruhmi, mono– a polymetylovan benz ny – be n s alkoholy a ket ny obsahuj ce benz nov kruh;
takmer v etky p – a šes l nkov heterocyklick zl eniny s jedn m heteroat mom a ich jednoduch deriv ty.
Opticky akt vne zl eniny, ktor sa asto z skavaj z pr rodn ch materi lov, s zriedkavej ie a drah . V nimkou s z kladn aminokyseliny, ktor s dostupn v obidvoch enantiom rnych form ch.
asto s menej dostupn jednoduch zl eniny, ktor sa a ko skladuj alebo ich preprava je spojen s nebezpe enstvom otravy, po iaru alebo v buchu.
2.2 ORGANICK SYNT ZA A IVOTN PROSTREDIE
O v zname ochrany ivotn ho prostredia sa u nap salo mnoho št di . Ekonomick tlak vyr ba o najlacnej ie, nevedomos , ale často aj ahostajnos ud rozhoduj cich o chemickej v robe, sp sobili zavedenie tak ch v rob, ktor ni ia ivotn prostredie. Preto pos denie vplyvu v roby na ivotn prostredie je jedno z najd le itej ch krit ri pri pl novan synt zy.
/ Ve mi d le it je vypracova p somn podklady nielen o chemickej str nke
procesu, ale aj o inku pou van ch inidiel, medziproduktov a fin lnych produktov na biologick syst my, a pozna vplyv predpokladan ho chemick ho odpadu na ivotn prostredie. Pr pad kontamin cie okolia Sovesa v Taliansku diox nom je v strahou pre cel gener ciu organick ch chemikov.
Nemenej d le it je pozna alebo aspo na z klade anal gi predpoklada , ak bude dlhodob vplyv chemik li na ud vo v robe. V strahou s pr pady čast ho ochorenia pracovn kov pracuj cich s benz nom na leuk miu alebo pri pr ci 1–chl r–2,3–epoxyprop nom na rakovinu d chac ch ciest.
Pl novanie organickej synt zy ka dej zl eniny, jej praktick overovanie mus prebieha tak, aby sa dodr ali v etky krit ri bezpe nej a zdravotne nez vadnej pr ce. Navrhovan postup synt zy mus zahrnova nielen chemick str nku procesu, ale aj to, So robi s a ko likvidovate n mi odpadmi, ako postupova v pr pade hav rie alebo ako upravi pracovn podmienky tak, aby nedoch dzalo k pomal mu otr vovaniu pracovn kov zabezpe uj cich v robu.
2.3 ANAL ZA ORGANICKEJ SYNT ZY
ubovo n syntetick probl m mo no rozdeli na dve iastkov ot zky: ako vybudova uhl kov kostru molekuly a ako umiestni na u potrebn funk n skupiny do spr vnych pol h. Kostra molekuly sa sklad z mal ch truktur lnych jednotiek –synt nov , ktor ch spojen m vznikaj v zby uhl k– uhl k alebo uhl k – heteroat m.
S y n t n je (pod a autora tohto pojmu Coreyho) truktur lna jednotka vn tri molekuly, ktor mo no utvori alebo mo no do molekuly prida uskuto nite nou oper ciou. Synt n samotn asto nie je schopn existencie, m e to by aj i n. Vhodn synt ny h ad me analytick mi oper ciami rozpojovania v zieb – retrosynt zou. Niektor vieme r chlo n js na z klade chemickej sk senosti, in len na z klade podrobnej ej anal zy trukt ry. Sk man molekulu m eme rozdeli na mnoho synt nov, pri om niektor z nich sa m u navz jom prekr va . Niektor synt n je takmer tak ve k ako syntetizovan molekula, in je ako jednouhl kov i n alebo vod kov at m. Najvhodnej ie s synt ny
strednej veľkosti. Metodika hľadanie vhodných syntónov je podrobne spracovaná v kapitole 8.
Činidlo používané na zavedenie syntónu do syntetizovanej molekuly nazývame syntetický ekvivalent. Po nájdení optimálnych syntónov hľadáme také syntetické ekvivalenty, ktoré sa dobre spájajú pomocou overených reakcií vo výborných výťažkoch.
Na niektorom stupni by mohla byť reaktívnosť funkčnej skupiny na prekážku, alebo by mohla usmerňovať reakciu iným smerom, ako si želáme. Preto ju musíme chrániť, a po skončení syntézy chrániacu skupinu odstrániť tak, aby sa neporušila zosyntetizované kostra. Pri niektorých krokoch v postupnosti syntetických premien sa využívajú premeny funkčných skupín na kostre.
Niekoľkých jednoduchých príkladov retrosyntézy pomôže objasniť obsahový význam pojmov syntón a syntetický ekvivalent.
|
Urobme retrosyntézu zlúčeniny |
Pri syntéze 2–chlór–2–metylbutanu nám vedomosti z organickej chémie jednoznačne signalizujú, že najvhodnejšie syntóny vznikajú cestou a Syntetické ekvivalenty terciálneho butyliového katiónu a chloridového aniónu vieme tiež určiť; sú to terciárny butylalkohol a chlorovodík. Cesta a je príkladom správneho rozpojenia väzby, cesta b príkladom nesprávneho postupu.
Cesta b je výhodnejšia, pretože poskytuje stability katión ej stabilný anión. Ich syntetické ekvivalenty benzylbromid a dietylester kyseliny malónovej sú dobre dostupné.
Môžeme teda napísať optimálnu syntézu:
Synt za anhydridu kyseliny 4–cyklohex n–1,2–dikerboxylovej tie nerob a kosti. Vyu itie Diels – Alderovej reakcie (cesta a) sa priamo pon ka.
Cesty b a c d vaj synt ny, ktorom by sme a ko našli zodpovedaj ce syntetick ekvivalenty. V pr pade cesty a s pojmy synt n a syntetick ekvivalent v znamovo toto n
Na z klade uveden ch pr kladov je zrejm e dobr bud tak rozpojenia v zieb, ktor ved k syntónov schopn m dobre stabilizova bu kladn alebo z porn n boj, resp. e ich pecifick trukt ra ich predur uje na charakteristick priebeh reakcie.
V strat gii organickej synt zy bude ma z sadn v znam tvorba jednoduch ch aj viacn sobn ch v zieb uhl k – uhl k a uhl k – heteroat m. Preto preva n as t chto skr pt je zameran na syntetick vyu itie reakcii ved cich k ich vzniku.
Politica de confidentialitate | Termeni si conditii de utilizare |
Vizualizari: 662
Importanta:
Termeni si conditii de utilizare | Contact
© SCRIGROUP 2024 . All rights reserved