Příprava kyseliny 3-halogenpropionové

podle (6)

CH₂ = CH-CN + 2 HX X-CH₂-CH₂-COOH + NH₄X

Do baňky objemu asi 1.000 ml se umístí 53 g (1 mol) akrylonitrilu (vinylkyanidu), dále buď 350 g HCl (37 %) nebo 400 g HBr (40 %) a dobře se zamíchá. Směs se refluxuje min. 2 hodiny a pak nechá zchladit. Extrahuje se 3 krát po 200 ml extrahovadla (pro chlor kyselinu, ether, ethylacetát, toluen, xylen apod., pro brom kyselinu, dichlormethan, dichlorethan). Extrakty se spojí a 3krát promyjí vodou (nakonec je vhodné i s destilovanou vodou). Po oddestilování přebytku rozpouštědla se po ochlazení nechá kyselina vykrystalizovat. Odsaje se na filtru, vysuší a stanoví teplota tání. Pokud není ve shodě s údaji v tabulkách lze kyselinu z vhodného rozpouštědla překrystalizovat, nejlépe s přídavkem aktivního uhlí.

Poznámky:

Akryloniril je vysoce hořlavá, toxická, dráždivá a karcinogenní látka, nutno s ním zacházet s nejvyšší opatrností !!

Po reakci akrylonitrilu s kyselinou a ochlazení obvykle vypadne vedlejší produkt reakce a to chlorid resp. bromid amonný. Ten lze odfiltrovat a filtrát podrobit extrakci.

Při extrakci nutno dávat pozor kde je organická a kde vodní fáze (při těžkých činidlech jako jsou halogenované uhlovodíky to může být i spodní vrstva), poznáme to smícháním vrstvy s vodou a tak si rychle prověříme, která vrstva to bude, extrakci provádět raději třikrát s menším množstvím extrahovadla než pouze jednou s větším množstvím (lepší výtěžek).

K úvaze:

1. Proč se jedná o adici proti Markovnikovovu pravidlu ?

2. Co je principem extrakce a jak se vybírá rozpouštědlo které je pro extrakci vhodné ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: