Sulfanilová kyselina (4-aminobenzensulfonová)

podle (2)

Nepøímá sulfonace (sulfonace na atomu dusíku s následným pøesmykem)

Sulfonace anilinu probíhá velmi snadno, staèí zahøívat anilin s koncentrovanou kyselinou sírovou na 180-190 °C. Dokonce se daøí sulfonace již zahøátím sulfátu anilinu na vyšší teplotu.

V kulaté baòce se pøilévá do 100 g koncentrované kyseliny sírové za dùkladného tøepání pozvolna 40 g èerstvì destilovaného anilinu. Baòka se pak zahøívá na olejové lázni resp. v elektrickém topném hnízdì (THS) na 180-190 °C tak dlouho, až se ze vzorku, nalitého do vody a zalkalizovaného hydroxidem, nevyluèuje žádný anilin. Trvá to asi 4-5 hodin. Reakèní smìs se nechá ponìkud vychladnout a pak se vlije za míchání do asi 600 ml studené vody. Vylouèí se krystalická kyselina sulfanilová. Krystaly se odsají, promyjí vodou a pøekrystalizují z vody. Je-li roztok tmavý, odbarví se povaøením s malým množstvím aktivního uhlí a proces krystalizace se opakuje. Zmìøí se teplota tání a porovná se s tabelovanými údaji.

K úvaze:

1. Jaká sulfonaèní èinidla lze ještì pro tento úèel použít ?

2. Je možno podobným zpùsobem pøipravit také 4-nitroanilin ?

3. Jaký produkt vznikne pøi reakci N,N-dimethylanilinu s nadbytkem H₂SO₄ ?

Použité zdroje údajù o vlastnostech látek: