Sulfanilová kyselina (4-aminobenzensulfonová)

podle (2)

Nepřímá sulfonace (sulfonace na atomu dusíku s následným přesmykem)

Sulfonace anilinu probíhá velmi snadno, stačí zahřívat anilin s koncentrovanou kyselinou sírovou na 180-190 °C. Dokonce se daří sulfonace již zahřátím sulfátu anilinu na vyšší teplotu.

V kulaté baňce se přilévá do 100 g koncentrované kyseliny sírové za důkladného třepání pozvolna 40 g čerstvě destilovaného anilinu. Baňka se pak zahřívá na olejové lázni resp. v elektrickém topném hnízdě (THS) na 180-190 °C tak dlouho, až se ze vzorku, nalitého do vody a zalkalizovaného hydroxidem, nevylučuje žádný anilin. Trvá to asi 4-5 hodin. Reakční směs se nechá poněkud vychladnout a pak se vlije za míchání do asi 600 ml studené vody. Vyloučí se krystalická kyselina sulfanilová. Krystaly se odsají, promyjí vodou a překrystalizují z vody. Je-li roztok tmavý, odbarví se povařením s malým množstvím aktivního uhlí a proces krystalizace se opakuje. Změří se teplota tání a porovná se s tabelovanými údaji.

K úvaze:

1. Jaká sulfonační činidla lze ještě pro tento účel použít ?

2. Je možno podobným způsobem připravit také 4-nitroanilin ?

3. Jaký produkt vznikne při reakci N,N-dimethylanilinu s nadbytkem H₂SO₄ ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: