Benzyl-benzoát – výševroucí estery

podle (5)

Příprava výševroucích esterů azeotropickou esterifikací

Příprava benzyl-benzoátu je dobrým příkladem esterifikací, kde ustavení reakční rovnováhy bráníme odstraňováním jednoho z reakčních produktů (vody), čímž se průběh reakce posouvá doprava, až ve vařáku zůstane jen směs esteru s pomocným rozpouštědlem (toluen) a katalyzátorem. V případě použití katexu jako katalyzátoru postačí tento jen odfiltrovat.

Do baňky obsahu 500 ml se nalije 50 g (0,46 mol) benzylalkoholu, naváží se 60 g (0,49 mol) kyseliny benzoové, zamíchá se a přidá se asi 100 až 200 ml toluenu. Nakonec se přidají varné kamínky a katalyzátor (silný katex nebo asi 3 kapky H₂SO₄). Směs se pomalu zahřívá v aparatuře s nástavcem pro azeotropickou destilaci a zpětným chladičem. Postupně destiluje zakalená směs, která se v nástavci rozděluje na dvě vrstvy – spodní (voda) se odpouští a měří se její množství (teorie 8,3 ml) – vrchní (toluen) se vrací do baňky. Po skončení esterifikace se směs v baňce protřepe 3 x s 10 % roztokem sody nebo bikarbonátu, promyje se vodou a suší se s Na₂SO₄ nebo CaCl₂. Potom se oddestiluje toluen a zbytek se destiluje za vakua 1,33-2,66 kPa (10-20 torr) nebo se nechá vykrystalizovat (vhodná je i rafinace aktivním uhlím). Produkt se zváží, stanoví se výtěžek a teplota tání. Porovnává se s tabelovanou hodnotou.

Benzyl-benzoát je důležitým esterem z řady repelentů proti nebezpečnému a obtížnému hmyzu. Kromě běžného bodavého hmyzu (mouchy, ovadi, komáři) je také účinným repelentem proti klíšťatům, která zapříčiňují boreliosu a jiné nemoci.

K úvaze

1. Jak lze posouvat rovnováhu reakce směrem doprava ?

2. Čím je podmíněn výběr vhodného pomocného rozpouštědla pro azeotropickou destilaci ?

3. Vysvětlete princip azeotropické destilace.

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: