2-nitrofenol a 4-nitrofenol

podle (1)

Nitrace fenolu do prvního stupně

Pro vznik nitrosních plynů je nutno pracovat v digestoři !

Do trojhrdlé baňky o objemu 250 ml, opatřené mechanickým míchadlem, přikapávací nálevkou a teploměrem, se umístí 0,26 mol 40 % kyseliny dusičné a za intenzivního míchání a chlazení ledem, se velmi pomalu přikapává 0,11 mol fenolu zkapalněného 2 ml vody. Teplota reakční směsi nesmí překročit 10 °C. Po přidání fenolu se pokračuje v míchání ještě 30 minut za laboratorní teploty. Pak se přidá 50 ml vody, důkladně se promíchá, po ustálení se odlije vodná vrstva a promytí směsi produktů stejným způsobem se zopakuje ještě čtyřikrát. o-Nitrofenol se oddělí destilací s vodní parou a překrystaluje z 50 % ethanolu. K horkému zbytku v destilační baňce se přidá aktivní uhlí a za horka zfiltruje. Po ochlazení vykrystaluje z filtrátu p-nitrofenol, který se odsaje a promyje studenou vodou. Rekrystalizuje se z 2 % kyseliny chlorovodíkové s přídavkem aktivního uhlí. Stanoví se teploty tání a výtěžek obou nitrofenolů. Porovná se s tabelovanými hodnotami. Výtěžek se uvede podle hmotnosti a také podle výtěžnosti tj. g (%). Nízkou výtěžnost nutno zdůvodnit !

K úvaze

1. Proč musíme při nitraci fenolu udržovat teplotu reakční směsi do 10 °C ?

2. Proč se používá pouze 40 % kyselina dusičná ?

3. Proč těká s vodní parou o-nitrofenol a ne p-nitrofenol ?

4. Dala by se použít na rozdělení obou nitrofenolů jiná metoda ? Jaká ?

5. Jaký bude přibližně vzájemný poměr obou nitrofenolů ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: