Le chlorobenzène

Le chlorobenzène

Le chlorobenzène est un composé organique aromatique monocyclique, de formule chimique C₆H₅Cl, constitué d'un noyau benzénique substitué par un atome de chlore. Ce liquide incolore, inflammable et nocif, est presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans les produits organiques. Sa température de vaporisation est de 132°C, mais il forme avec 28,4% d'eau un azéotrope qui bout à 90°C.

Histoire

Il a été préparé pour la première fois en 1851 par réaction du phénol et du pentachlorure de phosphore. il a notamment au début du XX^e siècle et durant la Première Guerre mondiale servi à fabrique la mélinite (acide picrique), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque. Dès 1960, sa production a décliné aux États-Unis, au profit du cumène (utilisé pour synthétiser le phénol) et suite à l'abandon progressif du DDT.

Mode de production

Il est produit par chloration catalysée du benzène (catalyseur = chlorure ferrique, stannique ou alumineux), qui donne un mélange de chlorobenzène, dichlorobenzène et d'autres corps chimiques proches, qui sont ensuite séparés par distillation puis cristallisation. Le chlorobenzène commercialisé au Canada contenait au début des années 2000 1% environ d'impuretés qui sont surtout du dichlorobenzène et moindrement du benzène.

Usages

Le chlorobenzène est ou a été utilisé comme intermédiaire de synthèse en Chimie, dont pour fabriquer des pesticides, notamment le DDT obtenu par réaction avec du trichloroacétaldéhyde et des désherbants ou fongicides (antimite notamment) (Le DDT est aujourd'hui interdit ou fortement réglementé)
Il a été très utilisé pour produire le phénol, l’aniline et comme solvant (nettoyage des graisses).
Dans les réactions de substitution électrophile, c'est un ortho-para directeur désactivant.

Sécurité

C'est une substance nocive, à manipuler avec précautions. Sa limite d'exposition professionnelle est fixée en France à 10 ppm, soit 46 mg/m³ d'air. En France, La teneur limite mensuelle des rejets est de 4 mg. par litre (si le rejet dépasse 10 g par jour). La norme française 'qualité des eaux' pour le chlorobenzène est 32 μg.L-1. Son utilisation est règlementée en France et dans de nombreux pays.