Efecte electronice in compusi organici

Efecte electronice in compusi organici

Unu sau mai multi atumoi de H dintro hidrocarbura R-H in care R rep. radicalul hidrocarbonat pot fi inlocuiti cu atomi sau grupe de atomi ai altor elemente.

Efectul inductive

Acest effect este det. De interactiunile dintre R si X.in compusii organici care au in molecula numai leg. V pot avea loc deplasari ale e-V printrun meccanism de inductie elecrtomagnetica.

Efectul electromer

In moleculele compusilor nesaturati pot avea loc deplasari ale e-л fenomen care se numeste effect electromer(E).E-este o interactiune electronica intra moleculara care se petrece.

-datorita interactiunii electronilor л dintr un sist. Cu duble leg. Conjugate cu e-л cu e-apartinatori celei de a doua leg dubla.

-datorita atractiei e-л decatre un atom din molecula.

Efectul electromer poate fi static(Es) det. Polarizarea pormanenta a moleculei si dynamic det polarizarea.

Izomeria

Izomeria este un fen. Specific unor ciompusi organici care au aceeasi forma bruta, dar forme structurale diferite care atrag prop fizice si chimiece diferite.subt. care au aceeasi forma bruta dar prop. Fizice si chimice diferite se numesc izomeri.

Izomeria plana

1.izomeria de catena: aceasta este det de atomul de C care poate sa fie primar ,secundar, tertial si cuaternar.structurile sunt liniare si ramnificate:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3( normal pentan) CH3-CH2-CH-CH3

CH3( izopentan)

2.izomeria de pozitie:este datorata prezentei in molecula a unei particul;aritati structurale(lecgatura dubla, rad organic, grupare functionala, heteroatom)

Izomeria spatiala este un tip de izomeria aparut ca aurmare a structurilor spatiale diferite, poate fi:geometrica optica si de rotatie.

1.izomeria geometrica: este datorata prezentei in molecula organica a unei particule structurale care impiedica rotirea libera a doi atomi de carbon in jurul axei care ii uneste(leg dubla, structura ciclica,etc)

2.izomeria optica este datorata asimetriei structurale a moleculei, putand fi de 2 feluri:

-cu atom de C asimetric

-fara atom de C asimetric

Subt. Care prez. C asimetric rotesc planul luminiii polarizate.

3.izomeria de rotatie det de rotirea libera a doi atomi de C in jurul unei leg V, conducand la conformatii eclipsate sau intercalate.unghiul de valenta se conserva.

Compusi organici

I.hidrocarburi

a)alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice for din atomi de carboni uniti intre ei prin leg simple de tip V.

Prop chimice: alcanii sunt hidrocarburi cu reactuivitate scazita din cauza prez in molecula a leg poternice C-C si C-H precum si dat faptului ca sunt compusi saturati.in conditii speciale alcanii participa la:

1. reactia de substitutie: in care un atom de H este inlocuit cu un alt atom sau grupare de atomi.

a)reactie de halogenare, in care atomii de H sunt inlocuiti cu atomi de halogen.reactia se petrece in prez lumiii, in prez unor catalizatori sau sub efectul temperaturii.

b)reactia de nitrare, se petrece in prez acidului azotic in conditii energice rezultand nitroderivati ai alcanului de plecare precum si notroderivati inferiori.

2.descompunerea termica, se reaizeaza la temp ridicate cand are loc ruperea lantului C-C process insiotit de dehidrogenare.rezulta in acest fel un amestec complex de alcani si alchjene inferioane.

3. dehidrogenarea, consta in eliminarea atomilor de H in anumite conditii de temp si prez catalizatorilor rezulta in acest fel hidrioocarburi nesaturate.

4. izomenizarea se desfasoare la temp ridicate si in prez catalizatorilor.

5. reactia de oxidare, se petrece in cond speciale si conduce la obtinerea de accol aldehide sau acizi in functie de conditiile de reactie.oxidarea totala a alcanilor pune in libertate o cantitate mare de energie mortiv pt care acestia sunt utilizati drept combustibil.

Cicloalcani: sunt hidrocarburi saturate ciclice.in functie de nr de cicluri, aceste hidrocarburi pot fi monociclice, cu form gaenerala CnH2n si biciclice cu formula generala CnH2n-2.

Prop chimice

Reactii de aditie: in ciclurile de 3 si 4 atomi de C, din cauza tensiunii mari din cicluri are loc reactia de atditie care se petrece cu deschiderea ciclurilor si aditionarea la capetele catenei.

Reactii de izomerizare: au loc in prez catalizatorilor care pot fi AlCl3( triclorurat de Al) si AlBr2( dibromurat de Al)

Raportuul dintre reactant si produsul de reactie la echilibru este acel;asi indifferent de cilualcanul de la care se pleaca.

HDROCARBURI      NESATURATE

Alchene: sunt hidrocarburi nesaturate cu o leg dubla in molecula si cu formula generala CnH2n

Prop chimice

Reactii de aditie: aceasta reactie are loc prin sesfacerea leg vii si aditionarea reactantilor printr un mechanism de aditie electrofila, ce decurge dupa urmatoarele etape:

-scindarea heterolitica a reactantului

-heteroliza unui dublet electronic

Alcooli: acesti compusi au gruparea OH legata de un atom de C hibridizat sp3 care apartine actenei unui alcan sau izoalcan portiunii saturate al unei alchene sau catenei laterale a unei arene.

Prop chimice: alcoolii au caracter amfofer adica se comporta atat ca acizi slabi dar si ca baze slabe in functie de conditiile de reactie.

Enoli: reprezinta compusi hidroxilici in care gruparea OH este legata de un atom de C care apartine unei leg duble. Formula generala R-CH=CH-OH. Enolii sunt compusi instabili care transforma prin tautomerizare in aldehide sau cetone.

Fenolii: rep derivati functionali in care gruparea OH este legata de un atom de C ce apartine unui nucleu aromatic, atomul de carbin fiid in stare de hibridizare sp2.

Prop chimice: det de prezenta gruparii OH

-au caracter acid mai pronuntat decat alcolii dar mai slab decat acizii carboxilici.

-aciditatea fenolilor este datorata conjugarii electronilor neparticipanti ai O cu electronii л din sist aromatic.

Aceasta comportare conduce la ionizarea mai accentruata a fenolilor comparative cu alcoloo ceea ce inseamna scindaraea mai usoara a atomului H2.

Hidrocarburi aromatice mononucleare

Aceste hidrocarburi au denumirea generica arene, formula generala CnH2n-6 iar denumirea lor nu urmeaza o anumita regula.in general denumirea se face prin adaugarea numelor substituientilor la terminatia benzene. Drivatii disumstituiti ai benzienului se denumesc in mod obisnuit prin intermediul prefixelor orto(O), meta(M), para(P). daca benzenul este sumstituit cu 2 radicali diferiti denumirea sa face in ordinea lor alfabetica. Arenele contin in molecula unul sau mai multe cicluri cu 6 atomi de C. cea mai simpla hidrocarbura din aceasta clasa este benzenul cu atomul de C in stare de hibridizare sp2.

Fenoli

Prop chimice: derivatii functionali ai compusilor hidroxilici rezultati rpin inlocuirea atomului de H hidroxilic cu un radical hidrocarbonat poarta numele de eteri si au formula generala R-O-R cei doi radicali pot fi alifatici sau aromatici, identici( eteri simetrici) sau diferiti( eteri asimetrci sau micsti). Peroxizii sunt conservati derivati ai apei oxygenate rezultati in urma inlocuirii unui atom de H cu un metal, radical alchil sau radical alcil. Compusii de acest gen contin in molecua gruparea penoxi( -O-O-)

Tioterii(sulfurile) sunt considerati derivari ai H sulfurat in care ambii atomi de H sunt inlocuiti cu radicali hidrocarbonati. Spre deosebilre de eteri inlocul atumolor de O se afla atomul de S.

Amine sunt compusi organici care contin in molecula una sau mai multe grupari aminice( -NH2) pot fi considerate derivati ai amoniacului rezultati prin inlocuirea partiala sau totala a H cu radicali hidrocarbonati.

Compusii cu N tetracovalent care sunt derivati de substitutie ai ionului de amoniu se denumesc ca saruri cuaternare de amoniu.

Prop chimice: atomul de azot hibridizat sp3 din gruparea aminica este legat prin leg ŏ de atomul de H si de radicalul hidrocarbonat. Atomul de azot are o pereche de electroni neparticipanti care confera aminelor caracter basic. Aceasta comportare este dat efectului +|s al radicalului alchil care mareste densitatea de electroni la atomul de azot.

Glucide din punct de vedere cantitativ glucidele rep cea mai importanta clasa de subt organice naturale. Ele se afla in compozitia oricarui org viu unde rep surse de energie si au rol structural( plastic).din punc de vedere structural ele se impart in: monoglucide, oligloglucide si poliglucide.

Monoglucidele (oze) sunt combinatii naturale polihidroxicarbonilice, polihidroxialdehide sau polixidroxicetone, cu lant C-C neintrerup si formula bruta CnH2nOn.

Dupa nr atomilor de C din molecula monoglucidele pot fi trioze, tetroze, pentoze, hexoze, heptoze, etc.dupa natura gruparii carbinilice monoglucidele pot fi aldoze( au in molecula gruparea aldehidica) si cetoze (au in molecula gruparea cetonica).

Acizi monocarboxilici nesaturati

Contin grupa carboxyl legata de o catena nesaturata. Poz leg duble fata de grupa COOH se noteaza prin litere ale alfabetului grece sau prin cifre.acizii monocarboxilici nesaturati dau reactii la grupa carbixil rezultand derivati functionali si reactii de aditie la dubla legatura.

Acizi carboxilici aromatici

Gruparea COOH poate fi legata direct de inelul aromatic sau prin intermediul altor catene care pot fi saturate sau nesaturate. Ca urmare acizii carboxilici aromatici pot fi saturati sau nesaturati.

Derivari functionali ai acizilor carbixilici: provin prin modificarea grupei OH sau inlocuirea Oxigenului carbonilic, ambele din structura grupei carbixilice. Rezulta derivati functionai care au prop comuna ca prin hidroliza genereaza acidiul din care au provenit.

Halogenuri ale acizilor carboxilici: se formeaza prin ilocuirea grupei OH din COOH cu un atom de halogen. Ace3sti compusi sunt denumiti hgalogenuri de acil. Atomul de halogen din acesti compusi este f reactiv si poate fi substituit cu alti atomni sau grupe de atomi.

Anhidride ale acizilor carboxilici: pot fi considerate derivati functionali rezultati prin eliminarea unei molecule de apa intre doua grupe carboxil. Cu alcolii, fenolii si aminele reactioneaza mai putin energic decat clorurile acide. Anhidridele sunt folosite drept agenti de acilare precum si in industria de medicamente.

Amide: sunt derivati functionali rezultati prin inlocuirea hrupeo OH din grupa COOH cu grupa aminica. Atomii din grupa amidica pot fi inlocuiti cu radicali organici dand nastere amidelor substituite. Reactivitatea amidelor este legata de conjugarea electronilor p neparticipanti de la atomul de azot cu electronii л ai dublei leg C=O.

Acizi fenolici: contin in molecula gruparile OH si COOH legate de un nucleu aromatic direct sau prin intermediul unei catene. Acizii fenolici au prop ale acizilor carboxilici si fenolilor. Cand cele doua grupe sunt in poz orto se manifesta efectul inductive negative( |s) al grupeo OH care conduce la formarea unei structure inchise numite chelat.

Acizi carbonilici: contin in molecula COOH si carbonil. In functie de tipul grupei carbonil acizii carbonilici pot fi acizi aldehidici sau acizi cetonici. Pozitia grupeleor carbonil fata de grupa carbixil se noteaza cu litere ale alfabetului grescesc.

Aminoacizi: sunt compusin organici care contin in molecula una sau mai multe grupe aminice precum una sau mai multe grupe carbixil. Dupa natura radicalului de care se leaga grupele functionale aminoacizii pot fi alifatici, aromatici si heterociclici. Dupa poz reciproca a celor 2 grupe functionale aminoacizii pot fi alfa ,beta.