Compusi halogenati

Compusi halogenati

Definitie: Compusii halogenati sunt compusi organici in care atomul de halogen este legat covalent de atomul de carbon

Formula generala este: R - X sau Ar - X

Clasificare:

a) dupa natura radicalului hidrocarbonat: b) dupa natura atomului de carbon:

- saturati CH₃-Cl; - primari R-CH₂-X;

- nesaturati - secundari R₂CH-X;

- aromatici C₆H₅-Cl - tertiari R₃C-X;

c) dupa numarului atomilor de X: - mono CH₃Cl;

- poli CCl₄.

La derivatii halogenati aromatici si nesaturati apar pozitii deosebite de care trebuie sa tinem cont:

R-CH=CH-CH₂-X CH₂=CH-X C₆H₅-X C₆H₅-CH₂-X

halogen alilic halogen vinilic halogen aromatic halogen benzilic

Nomenclatura:

Regula: Numele compusilor halogenati se formeaza prin adaugarea numelui halogen, ca prefix la numele hidrocarburii. Se utilizeaza si o alta nomenclatura in care molecula compusului halogen este considerata ca o halogenura a restului hidrocarbonat.

* La derivatii halogenati nesaturati este prioritara dubla legatura si nu halogenul.

CH₃-Cl

*gem - geminali la acelasi atom de carbon

1,3-brom clor propan (citire in ordine alfabetica)

1-brom-3-clorpropan

Structura. Proprietati caracteristice.

Legatura C-X se formeaza prin intrepatrunderea unui orbital p al atomului de halogen cu un orbital de legatura sp³, sp² al unui atom de carbon.

Legaturile sunt de tip s C-X sp³(sp², sp) - p_z. Sunt legaturi polare

Principalele caracteristici ale legaturii covalente C-X variaza astfel:

lungimea     

energia

reactivitatea     

polaritatea      

polarizabilitatea     

Dupa hidrocarburi, derivatii halogenati sunt cei mai importanti compusi organici datorita reactivitatii lor ridicate si participarii la numeroase reactii chimice sau transformari chimice.

Reactivitatea depinde, pe langa natura atomului de halogen, si de pozitia atomului de halogen in catena (vezi proprietati chimice).

Proprietati fizice

Stare de agregare: Derivatii halogenati alchilici sunt gazosi, lichizi sau solizi. Cei aromatici monohalogenati sunt lichizi, iar cei polihalogenati sunt solizi. Sunt toxici, iar cei benzilici sunt lacrimogeni.

Sunt insolubili in apa si solubili in solventi organici, fiind la randul lor buni solventi. Au densitatea mai mare decat 1 g/cm³.

Proprietati chimice

Reactivitatea derivatilor halogenati depinde de:

- natura halogenului (I>Br>Cl>F)

- pozitia atomului de halogen in catena:

a.- halogenul vinilic si arilic au reactivitate scazuta (se realizeaza o legatura cu un partial caracter de legatura dubla)

b.- halogenul legat la un atom de carbon hibridizat sp³ prezinta reactivitate normala

c.- halogenul alilic si cel benzilic au reactivitate marita (se realizeaza intermediari stabilizati prin conjugare)

A. Reactii comune tuturor derivatilor halogenati

a.- reactia de reducere

Are loc in medii reducatoare (H₂ in prezenta de metale, LiAlH₄ sau Na in alcool etilic).

b.- reactia cu metale

B. Reactii specifice derivatilor halogenati cu reactivitate marita si normala (vezi reactivitatea)

Reprezentanti.

CH₃-Cl - bun agent frigorific;

CH₂Cl₂ - bun solvent;

CHCl₃ - anestezic in medicina;

CCl₄ - solvent si stingator de incendii;

CHI₃ - dezinfectant in medicina;

CH₃-CH₂-Cl - agent de etilare si anestezic in medicina

CH₂Cl-CH₂Cl - foarte bun solvent, si este folosit la prepararea clorurii de vinil

C₆H₅-Cl - folosit in industria de medicamente, coloranti si la prepararea D.D.T.-ului

(diclordifeniltricloretan);

C₆H₆Cl₆ izomerul g - insecticid (lindan sau gamexan);

CF₂Cl₂ (freon) - agent frigorific;

CF₂=CF₂ - folosit la sinteza teflonului;

CH₂=CH-Cl      - folosit la sinteza P.V.C. (policlorura de vinil)

CH₂=CCl-CH=CH₂ - folosit la obtinerea cauciucului cloroprenic.