Fenoli

Fenolii sunt derivati hidroxilici in care gruparea -OH este legata de un atom de C dintr-un nucleu aromatic hibridizat sp². Ca si in cazul alcoolilor fenolii pot fi monohidroxilici (monofenoli) dihidroxilici (difenoli) polihidroxilici (polifenoli). Metilfenolii se numesc cresoli iar dimetilfenolii se numesc xilenoli

Proprietati chimice

a.      Determinate de prezenta grupei -OH

Fenolii au caracter acid mai pronuntat decat alcoolii, dar mult mai slab decat acizii organici datorita conjugarii electronilor neparticipanti ai oxigenului cu electronii π din sistemul aromatic, fapt care conduce la ionizarea mai accentuata a fenolilor comparativ cu alcoolii. Ca urmare legatura
O-H se scindeaza mai usor. Astfel, fenolii reactioneaza cu metalele alcaline si cu hidroxizii alcalini, conducand la fenoxizi, partial hidrolizati in solutie apoasa (au reactie bazica) compusi din care fenolii pot fi pusi in libertate prin acidulare cu acizi slabi (acid carbonic).

Acilarea grupelor -OH din moleculele fenolilor se realizeaza cu acizi carboxilici sau derivati functionali ai acestora cum ar fi anhidride sau cloruri acide:

b. Determinate de prezenta nucleului aromatic

Caracteristice sunt reactiile de substitutie care se desfasoara mult mai usor decat la hidrocarburile aromatice datorita efectului electromer pozitiv (+E_s) al grupei OH care activeaza nucleul aromatic. OH, substituent de ordinul I, orienteaza substitutia electrofila in pozitiile o si p.

Nitrarea se realizeaza in conditii mai blande decat la hidrocarburile aromatice, cu acid azotic diluat:

Alchilarea are loc in prezenta catalizatorilor:

Oxidarea fenolilor si difenolilor se realizeaza mai usor decat in cazul hidrocarburilor aromatice corespunzatoare. Spre exemplu hidrochinona se oxideaza usor la p-benzochinona:

Derivatii functionali ai compusilor hidroxilici rezultati prin inlocuirea atomului de hidrogen hidroxilic cu un radical hidrocarbonat poarta numele de eteri si au formula generala R-O-R. Cei doi radicali pot fi alifatici sau aromatici, identici (eteri simetrici) sau diferiti (eteri asimetrici sau micsti).

Peroxizii sunt considerati derivati ai apei oxigenate rezultati in urma inlocuirii unui atom de H cu un metal, radical alchil sau radical acil. Compusii de acest tip contin in molecula in molecula gruparea peroxi (-O-O-).

Tioeterii (sulfurile) sunt considerati derivati ai hidrogenului sulfurat in care ambii atomi de hidrogen sunt inlocuiti cu radicali hidrocarbonati. Spre deosebire de eteri in locul atomului de oxigen se afla se afla atomul de sulf.