Hidrocarburi aromatice mononucleare

Hidrocarburi aromatice mononucleare

Aceste hidrocarburi au denumirea generica arene, formula generala C_nH_2n-6 iar denumirea lor nu urmeaza o anumita regula. In general denumirea se face prin adaugarea numelor substituentilor la terminatia benzen. Derivatii disubstituiti ai benzenului se denumesc in mod obisnuit prin intermediul prefixelor orto (o), meta (m), para (p). Daca benzenul este substituit cu 2 radicali diferiti denumirea se face in ordinea lor alfabetica.

Arenele contin in molecula unul sau mai multe cicluri cu 6 atomi de carbon. Cea mai simpla hidrocarbura din aceasta clasa este benzenul cu atomul de carbon in stare de hibridizare sp².

Cateva exemple de radicali ai hidrocarburilor aromatice sunt:

fenil o-fenilen benzil benziliden o-tolil p-tolil

Proprietati chimice

Reactiile de substitutie (nitrare, sulfonare, clorurare, alchilare etc.) au loc in conditii blande prin atacul unor reactanti electrofili (x⁺) sau a unor molecule polarizabile x⁺-y^-.

Reactia de nitrare a benzenului conduce la obtinerea nitrobenzenului:

Reactia de sulfonare a benzenului conduce la obtinerea acidului benzensulfonic:

Reactia de clorurare a benzenului conduce la obtinerea clorbenzenului:

Reactia de alchilare se petrece in prezenta de catalizatori. In functie de agentul de alchilare, in cazul benzenului, se obtine etilbenzen sau fenil-metil-cetona.

Un substituent preexistent in nucleul aromatic poate influenta repartitia electronilor prin efect electromer si prin efect inductiv. Substituentii respingatori de electroni conduc la o reactivitate mai mare a nucleului aromatic comparativ cu reactivitatea benzenului, marind preferential reactivitatea in pozitiile o si p. Astfel, un substituent de ordinul I (-NH₂, -OH, -X, -R=radical alchil) orienteaza un al II-lea substituent sau substitutia in pozitiile o si p

Substituentii atragatori de electroni vor diminua activitatea nucleului benzenic, preferential in pozitiile o si p. Ca urmare substitutia are loc in pozitia m. Substituentii de ordinul II au la atomul legat direct de nucleu legaturi duble sau triple (NO₂, NO, CN)

Reactiile de aditie se desfasoara in conditii energice

Hidrogenarea se petrece la temperaturi ridicate si in prezenta catalizatorilor:

Reactia de aditie a halogenilor are loc in prezenta luminii si conduce in cazul benzenului la obtinerea unui amestec de cinci izomeri ai hexaclorciclohexanului.

Reactia de aditie a ozonului la benzen conduce la obtinerea intermediara a ozonidei benzenului, produsul final fiind glioxalul.

Reactia de oxidare in prezenta sarurilor de Mg, Co, Ca la temperatura de 100^oC se petrece la atomul de carbon legat de inelul aromatic conducand la obtinerea de cetone:

Prin oxidarea xilenilor (o-xilen, m-xilen, p-xilen) se obtin acizii aromatici dicarboxilici corespunzatori (acidul ftalic, acidul izoftalic, acidul tereftalic):

La temperaturi ridicate si in prezenta catalizatorului V₂O₅ benzenul se oxideaza pana la anhidrida malica.