Alcooli

Alcooli

Au gruparea -OH legata de un atom de C hibridizat sp³ care apartine catenei unui alcan sau izoalcan, portiunii saturate a unei alchene sau catenei laterale a unei arene.

Denumirea alcoolilor se face prin adaugarea sufixului -ol la numele alcanului sau a sufixului -ic la numele radicalului monovalent precedat de cuvantul alcool. Pozitia grupelor OH se specifica printr-un numar ales in asa fel incat sa fie cel mai mic numar de ordine. Radicalii proveniti din alcooli se numesc radicali alcoxil.

Proprietati chimice

Alcoolii au caracter amfoter adica se comporta atat ca acizi slabi cat si ca baze slabe in functie de conditiile de reactie.

a.      Reactii la legatura O-H

Reactii de substitutie a atomului de H

Alcoolul etilic poate sa reactioneze, de exemplu cu sodiul metalic rezultand etoxid de sodiu:

Reactii de eliminare a apei

Cand alcoolii sunt incalziti pana la temperatura de 140^oC, in prezenta acizilor concentrati, elimina apa intermolecular rezultand eteri:

Diolii, prin eliminare de apa intramolecular conduc la obtinerea intermediara a unui enol instabil care trece in compusi carbonilici:

Diolii superiori prin deshidratare intramoleculara conduc la obtinerea de eteri ciclici

Glicerina, prin deshidratare intramoleculara, in prezenta acidului sulfuric, conduce la o aldehida nesaturata numita acroleina:

Reactiile de esterificare conduc la obtinerea de esteri.

Cu acizii anorganici alcoolii reactioneaza formand esteri anorganici. Reactia de esterificare a glicerinei cu acid fosforic duce la obtinerea acidului -glicerinfosforic

Cu acizii organici alcoolii reactioneaza formand esteri organici. Esterificarea glicerinei cu acid stearic conduce la obtinerea tristearinei iar daca procesul se conduce simultan cu acizi grasi si acid fosforic rezulta esteri numiti acizi fosfatidici.

b.      Reactii la legatura C-OH

Substitutia grupei OH se realizeaza in reactie cu halogenuri de alchil sau acid clorhidric rezultand derivati halogenati:

Reactia de eliminare a apei se realizeaza intramolecular in prezenta acizilor tari rezultand esteri care, la temperatura de 170 ^oC, elimina acidul rezultand alchena corespunzatoare:

Reactia de oxidare

In conditii blande, reactia de oxidare a alcoolilor primari conduce la aldehide iar a alcoolilor secundari la cetone:

Oxidarea in conditii blande a glicerinei, cu apa de brom, conduce la dihidroxiacetona:

In conditii energice, cu sistemul oxidant permanganat de potasiu si acid sulfuric rezulta acizi carboxilici.

Reactia de dehidrogenare catalitica a alcoolilor, in prezenta catalizatorilor metale sau oxizi de metale, conduce la compusi carbonilici, aldehide sau cetone, daca in reactie este implicat un alcool primar sau, respectiv, secundar: