Efecte electronice in compusi organici

Efecte electronice in compusi organici

Unul sau mai multi atomi de hidrogen dintr-o hidrocarbura, R-H, in care R reprezinta radicalul hidrocarbonat, pot fi inlocuiti cu atomi sau grupe de atomi ai altor elemente. Rezulta astfel derivati functionali, R-X, in care X reprezinta gruparea functionala ce confera moleculelor o reactivitate specifica.

1. Efectul inductiv

Proprietatile compusilor organici sunt determinate de interactiunile care se manifesta intre R si X. In compusii organici care au in molecula doar legaturi pot avea loc deplasari ale electronilor , printr-un mecanism de inductie electromagnetica, spre unul din atomii prezenti in molecula. Acest efect se numeste efect inductiv (I), se reprezinta grafic printr-o sageata indreptata spre atomul atragator de electroni si scade odata cu cresterea distantei fata de atomul care-l determina. Dupa maximum 4 atomi de C acest efect devine nul.

Efectul inductiv poate fi permanent, existent in starea fundamentala a unor molecule, caz in care se numeste efect inductiv static (I_s) sau temporar, existent in starea activa a unor molecule, caz in care se numeste efect inductiv dinamic (I_d).

Efectul inductiv static poate fi pozitiv sau negativ. Efectul inductiv pozitiv (+I) este determinat de prezenta in molecula a unor atomi sau grupe de atomi respingatoare de electroni iar cel negativ de prezenta unor atomi sau grupe de atomi atragatoare de electroni:

-I_s +I_s

Elementele din aceeasi perioada produc un efect inductiv negativ cu atat mai mare cu cat numarul atomic (Z) este mai mare. In grupa, efectul inductiv negativ scade odata cu cresterea numarului atomic (Z).

2. Efectul electromer

In moleculele compusilor organici nesaturati pot avea loc deplasari ale electronilor π, fenomen denumit efect electromer. Este o interactiune electronica intramoleculara datorata:

atractiei electronilor π de catre un atom din molecula

conjugarii adica interactiunii electronilor π cu alti electroni π dintr-un sistem cu duble legaturi conjugate sau cu electroni p neparticipanti ai unui element.

Efectul electromer poate fi, ca si efectul inductiv, static (E_s - deplasare permanenta a electronilor π, existenta in starea fundamentala a moleculei) si dinamic (E_d - are loc in cursul desfasurarii unei reactii si este determinat de un reactant).

Efectul electromer se reprezinta prin sageti curbe care indica sensul de deplasare a electronilor. Efectul electromer static determina polarizarea permanenta a moleculei spre deosebire de cel dinamic care da o polarizare temporara.

Efectul electromer static poate fi pozitiv, atragator de electroni (+E_s) si negativ, respingator de electroni (-E_s) (R - radical hidrocarbonat):

+E_s -E_s