Glucoza - STRUCTURA, PROPRIETATI FIZICE SI CHIMICE

Glucoza

Glucoza este compusul organic, apartinand clasei zaharidelor, care are formula chimica C6H12O6.Desi are aceeasi formula chimica, fructoza este diferita fata de glucoza prin modul de legare a atomilor. Astfel, glucoza are o singura grupare de alcool primar, pe cand fructoza are doua grupari de alcool primar.

STRUCTURA

Glucoza contine sase atomi de carbon si o grupa carbonil (specifica aldehidelor) si este numita uneori aldohexoza. In natura, in unele plante, glucoza exista sub forma de structura aciclica; in altele, ea poate fi gasita sub forma ciclica. Teoretic, structura ciclica a glucozei apare in urma interactiunii dintre grupa carbonil si grupele hidroxil de la carbonii cu numerele 4 si 5. Aceste interactiuni sunt reactii de aditie a grupelor hidroxil amintite la grupa carbonil. In solutie apoasa, cele doua forme se afla in echilibru, si la un pH 7, forma ciclica este predominanta.

La formarea structurii ciclice a glucozei, apare la fosta grupa carbonil o noua grupare hidroxil, care se numeste hidroxil glicozidic si care are o reactivitate mai mare decat celelalte grupe hidroxil din molecula. In acest caz, numerotarea carbonilor incepe de la primul carbon de dupa oxigenul din ciclu, in sens orar.

IZOMERI

Glucoza are patru centre optice, deci teoretic glucoza poate avea 15 stereoizomeri optici. Doar sapte dintre acestia sunt gasiti in natura, iar dintre ei, cei mai importanti sunt galactoza (Gal) si manoza (Man). Acesti opt izomeri (incluzand si glucoza) sunt toti diastereoizomeri unul fata de celalalt si apartin seriei-D

In cazul glucozei (dar si al fructozei, in mod echivalent), un alt centru asimetric la carbonul 1 (numit carbonul anomeric) este creat cand glucoza trece in forma ciclica si se formeaza doua structuri inelare, numite anomeri (un caz particular de izomeri α-glucoza si β-glucoza. α glucoza este acea structura a glucozei in care grupele hidroxil de la carbonii cu numerele 1 si 4 se afla de aceeasi parte a planului ciclului hexagonal, iar β glucoza este structura in care cei doi hidroxili se afla de parti diferite ale planului. Formele α si β pot trece dintr-una in alta in solutie apoasa pe o perioada de cateva ore, stabilizandu-se la un raport α β

Transformarea glucozei din structura aciclica (D-glucoza) in structura ciclica (β-glucoza)

PROPRIETATI FIZICE

Glucoza este o substanta solida, cristalizata, incolora si solubila in apa. Are un gust dulce. Punctul sau de topire este foarte ridicat, deoarece intre numeroasele sale grupari hidroxil (-OH) se formeaza multe legaturi de hidrogen. Cand sunt incalzite, toate monozaharidele (nu numai glucoza) se descompun inainte de a se topi, in carbon si apa, reactie numita carbonizare. Glucoza are 75% din puterea de indulcire a fructozei (care este luata ca unitate).

PROPRIETATI CHIMICE

Reactii la grupa carbonil

Reactii comune aldehidelor si cetonelor

In aceasta reactie se aditioneaza o molecula de hidrogen diatomica la o molecula de glucoza, aditia avand loc la dubla legatura dintre oxigen si carbon. Legatura pi dintre cei doi atomi se rupe, iar cate un atom de hidrogen se leaga la fiecare dintre ei ai astfel se produce hexitolul (sorbitol

Reactii caracteristice aldehidelor

Reactii la grupa hidroxil

Reactia de esterificare

Glucoza, in reactie cu clorura acidului acetic, produce esterul pentacilat al glucozei si acid clorhidric

Reactia de eterificare

Reactia de eterificare are loc doar cu un ester anorganic, precum sulfatul acid de metil

Reactia de fermentatie

Aceasta reactie are loc in prezenta de enzime, care au rol de biocatalizator. Astfel, din glucoza rezulta alcool etilic ai dioxid ce carbon.

OBTINERE

Naturala

1. Glucoza este unul dintre produsii de fotosinteza a plantelor si a unor procariote. Se gaseste indeosebi in sucul fructelor dulci ale plantelor.
2. La animale si ciuperci, glucoza este rezultatul descompunerii glicogenului, proces numit glicogenoliza. La plante, se descompune amidonul
3. La animale, glucoza este sintetizata in ficat si rinichi din intermediari care nu sunt carbohidrati, precum piruvat si glicerol, proces numit gluconeogeneza

ROL BIOLOGIC

Se poate specula asupra carui fapt se datoreaza raspandirea atat de mare a glucozei, si nu a altor monozaharide, precum fructoza. Glucoza se poate forma din formaldehida in conditii abiotice, deci se poate ca ea sa fie fost disponibila pentru sistemele biochimice primitive. Glucoza este foarte raspandita in regnul animal si vegetal, si este principala oza din organismul uman.

SURSA DE ENERGIE     

Glucoza este un combustibil esential in biologie. Carbohidratii reprezinta sursa principala de energie pentru corpul uman, producand 4 kilocalorii kilojouli) pe gram. Descompunerea carbohidratilor (amidonul, de exemplu) produce mono si dizaharide, iar o mare parte dintre produsi este glucoza. Prin glicoliza si prin reactiile ciclului acidului citric, glucoza este oxidata pentru a forma dioxid de carbon si apa, rezultand si energie, in principal sub forma de ATP

Este distribuita in toate celulele si fluidele organismului, cu exceptia urinei. In ser, concentratia de glucoza (glicemie) normala este de 80-110 mg/dl. Mentinerea glicemiei in limite constante este asigurata prin actiunea antagonista a doi hormoni ai pancreasului endocrin insulina (hipoglicemiant) ai glucagon (hiperglicemiant). Cresterea cantitatii de glucoza in sange este specifica diabetului zaharat, iar in urina (glicozurie) apare numai cand glicemia depaseste 160-180 mg/dl.