Notiuni de izomerie

Notiuni de izomerie

Izomeria este un fenomen specific unor compusi organici si combinatii complexe care au aceeasi formula bruta dar proprietati fizice si chimice diferite. Aceasta comportare este datorata formulelor structurale diferite. Substantele cu aceeasi formula bruta dar cu proprietati diferite se numesc izomeri.

Izomeria poate fi.

izomerie plana in care reprezentarea formulelor este plana

izomerie spatiala in care formulele sunt reprezentate spatial

1. Izomeria plana

Izomeria de catena - determinata de atomul de C ce poate fi primar, secundar, tertiar si cuaternar. Substantele se deosebesc numai prin structura catenei care poate fi liniara sau ramificata.

pentan izopentan neopentan

Izomeria de pozitie - determinata de pozitia unei particularitati structurale intr-o molecula organica (legatura multipla, radical organic, grupare functionala, heteroatom etc.).

1-petena 2-pentena

1-propanol 2-propanol

Izomeria de functiune sau epimeria - datorata faptului ca substante cu functiuni organice diferite au aceeasi formula moleculara. Spre exemplu compusul C₃H₆O:

alcool alilic

aldehida propionica

acetona

metil-vinil eter

oxid de propilena

Izomerie dinamica sau tautomerie - determinata de deplasarea simultana a unui proton si a unei legaturi duble intr-o molecula organica nesaturata. Tautomeria este un proces de echilibrare, cele doua forme tautomere fiind greu de separat datorita vitezelor mari de transformare a unei forme in cealalta:

enol compus carbonilic

Izomerie de compensare sau metamerie - determinata de modificarea reciproca si simultana a unor radicali dintr-o molecula organica. Spre exemplu aminele primare, secundare si tertiare sunt izomere.

propilamina (I) metil-etilamina (II) trimetilamina (III)

2. Izomeria spatiala sau stereoizomeria

Izomeria geometrica - datorata prezentei in molecula organicaa unei particularitati structurale care blocheaza rotirea libera a doi atomi de C in jurul legaturii care ii uneste (legatura dubla, structura ciclica). Un exemplu este izomeria cis-trans, caracteristica derivatilor etenei

cis trans

Cele doua forme izomere sunt rezultatul dispunerii celor 4 substituienti coplanari pe planul perpendicular al orbitalului π ( in legatura dubla atomii de C sunt in stare de hibridizare sp² iar conditia existentei acestui tip de izomerie este ca substituientii de la un atom de C sa fie diferiti).

Izomeria optica - este consecinta a asimetriei structurale a moleculelor si poate fi de doua feluri: izometrie optica cu carbon asimetric si izomerie optica fara C asimetric.

Substantele care prezinta izomerie optica cu C asimetric rotesc planul de vibratie al luminii polarizate. Pentru o substanta optic activa exista doua structuri denumite enantiomeri. Una roteste planul luminii polarizate spre dreapta si este denumita dextrogira (+ sau d) si cealalta spre stanga si este denumita levogira (- sau l). De exemplu acidul α-Br-propionic este un amestec al celor doua structuri corespunzatoare perechii de enantiomeri:

In cazul substantelor cu n atomi de C asimetrici numarul maxim de enantiomeri este 2ⁿ.

Izomeria optica fara carbon asimetric este determinata de particularitati structurale ale moleculelor organice.

Izomeria de rotatie sau de conformatie - este determinata de rotirea libera a doi atomi de C in jurul unei legaturi simple , conducand la conformatii eclipsate sau intercalate, scaun sau baie. Unghiurile de valenta se conserva la valori normale.

In conformatia intercalata atomii de hidrogen au o pozitionare corespunzatoare unei rotiri cu 60^o in jurul legaturii C-C fata de conformatia eclipsata.

Aceste stari corespund unei conformatii a moleculelor in care atomii ocupa temporar sau permanent anumite pozitii in spatiu. Trecerea de la o forma la alta se realizeaza prin rotatie, invingand anumite bariere de energie. Conformatia intercalata este mai saraca in energie si ca urmare mai stabila iar conformatia eclipsata este mai bogata in energie deci mai instabila.

Diferenta energetica intre acesti doi conformeri este mica. Miscarea de rotatie in jurul legaturii σ poate fi determinata de energia termica. Trecerea conformerilor din unul in celalalt scade o data cu scaderea temperaturii.