RESURSE NATURALE SI PROTECTIA MEDIULUI

TEHNICIAN CHIMIST DE LABORATOR

TEMA DE PROIECT:

CUPRINS

ARGUMENTULpag. 4

CAPITOLUL 1. FENOLII

1.1. Prezentarea generala a fenolilor

1.2. Proprietatilile fenolilor

1.2.1. Proprietatiile fizice ale fenolilor

1.2.2. Proprietatiile chimice ale fenolilor

CAPITOLUL 2. OBTINEREA FENOLULUI

2.1. Prin topirea sarurilor acizilor sulfonici aromatici cu hidroxid

de sodiu

Prin substitutia nucleofila

Prin oxidarea alchilbenzenilor

Prin procedeul cumenului

Se obtine industrial din produsele rezultate la cocsificarea

carbunelui

CAPITOLUL 3. ANALIZA FENOLULUI

3.1. Metode de analiza

3.2. Determinari pentru fenol

CAPITOLUL 4. UTILIZARILE FENOLULUI

CAPITOLUL 5. SECURITATEA SI SANATATEA IN MUNCA PREVENIREA SI STINGEREA INCEDIILOR

CAPITOLUL 6. PROBLEME DE POLUARE PROTECTIA

MEDIULUI

CAPITOLUL 7. CONCLUZII

BIBLIOGRAFIE

ANEXE

ARGUMENTUL

Proiectul cu tema "Obtinerea fenolului si utilizarile sale" a fost elaborat in scopul

sustinerii examenului de certificare profesionala in invatamant liceal, nivel 3, profilul "Resurse naturale si protectia mediului", specializarea "Tehnician chimist de laborator".

Proiectul cuprinde 8 capitole, care au mai multe subcapitole

In primul capitol am prezentat generalitatile despre fenoli, proprietatile fizice si chimice ale acestora. Fenolul este un compus organic derivat din benzen prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu o grupare hidroxil, avand numeroase utilizari in industrie.

In capitolul al doilea am indicat metodele de obtinere a fenolului. Acesta se poate obtine prin

• topirea sarurilor acizilor sulfonici aromatici cu hidroxid de sodiu;
• prin substitutia nucleofila a clorbenzenului cu grupa hidroxil;
• prin oxidarea izopropil-benzenului (procedeul cumenului);
• din produsele rezultate la cocsificarea carbunelui. (industrial)

Capitolul al treilea descrie analiza fenolului : metode de analiza si determinarile de laborator pentru stabilirea calitatii acestuia.

In capitolul al patrulea al proiectului sunt indicate utilizarile fenolului. Acesta este utilizat in diferite domenii cum ar fi: industria colorantilor, la fabricarea materialelor plastice, a medicamentelor, s.a.

In capitolul al cincilea si al saselea sunt prezentate masurile de SSM si respectiv, problemele de poluare si protectia mediului, la fabricarea si prelucrarea fenolului.

Capitolul 7 prezinta concluziile si in continuare am indicat bibliografia pe care am consultat-o pentru elaborarea proiectului.

CAPITOLUL 1.

FENOLII

1.1. Prezentarea generala a fenolilor

Fenolii sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala (-OH) este legata la un atom de carbon al unui nucleu benzenic (in stare de hibridizare sp²). Au formula generala :

Ar - OH

In fenoli, nucleul aromatic atrage electronii neparticipanti ai atomului de oxigen din grupa hidroxil (-OH), intarind legatura carbon-oxigen.

Consecinte:

Ø      atomul de oxigen din grupa hidroxil (-OH) devine mai puternic legat de nucleu si grupa hidroxil nu poate fi inlocuita

Ø      scade densitatea electronica a oxigenului si atomul de hidrogen este mai slab legat de el, hidrogenul este mai usor cedat ca proton (H⁺) explicand aciditatea mai mare a fenolilor fata de alcooli

Ø      creste densitatea electronica la nucleu, ceea ce face ca fenolii sa dea

mai usor reactii de substitutie decat benzenul.

Denumirea fenolilor depinde de pozitia si tipul substituentilor in nucleu. Sunt utilizate nomenclatura rationala si sistematica. Astfel prezenta unei grupe hidroxil (-OH) in nucleul benzenic formeaza un alcool aromatic, care dupa nomenclatura traditionala se numeste fenol, iar dupa cea sistematica hidroxibenzen.

Formula fenoliilor este: C₆H₅-OH

Dupa numarul gruparilor hidroxil din molecula, fenolii se pot clasifica in:

a)      Fenoli monohidroxilici

b)      Fenoli polihidroxilici

Fenolii monohidroxilici au o singura grupare hidroxil (-OH) in molecula lor. Cel mai simplu fenol monohidroxilic este hidroxibenzenul C₆H₅-OH numit in mod obisnuit fenol iar omologul lui este hidroxitoluenul (CH₃)C₆H₅-OH crezolul, la care se deosebeste trei izomeri dupa pozitia relativa a substituentilor la nucleul aromatic si nume: orto-crezol, mete-crezol, para-crezol.

Exemple de fenolii monohidroxilici:

Fenolii polihidroxilici contin in molecula lor mai multe grupari hidroxil. Fenolii di si trihidroxilici derivand de la benzen, sunt substante solide, frumos cristalizate cu urmatoarele denumiri si puncte de topire:

Metilfenolii sunt denumiti crezoli, iar dimetifenolii xilenoli. Uneori, fenolii sunt denumiti ca hidroxi-compusi, de exemplu:

oh        oh cooh

ch₃ ch₃        ch₃

oh

o-Crezol 2,6-Dimetifenol Acid p-hidroxibenzoic (2,6-Xilenol)

1.2. Propritatile fenolilor

Fenolii au atat proprietati fizice cat si chimice.

1.2.1. Proprietatile fizice ale fenolilor

Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu miros caracteristic patrunzator. Sunt putin solubili in apa, usor solubili in alcool, benzen etc.

Fenolul pur se prezinta sub forma de cristale incolore care in timp se oxideaza si se coloreaza in rosu. Fenolul este toxic si caustic (produce arsuri pe piele). Naftolii sunt inodori, greu solubili in apa. Sunt substante toxice si corozive.

Fenolii sunt substante solide la temperatura obisnuita. Sunt substante cristaline si incolore. Fenolii au caracter slab acid, ceea ce a condus la denumirea de acid feric pentru fenol. Au un miros patrunzator si neplacut. Fenolii sunt usor solubili in apa si solubili in dizolvanti organici.

Fenol - fisa tehnica

denumirie: Fenol

formula chimica: C₆H₆O sau C₆H₅OH

aspect: cristale albe, prin oxidare galbui portocalii

masa molara: 94,11 gmol⁻¹

stare de agregare: solid

densitate: 1,06 gcm⁻³

punct de topire 40,9 C

punct de fierbere: 181,9 C

presiune vapori 0,2 hPa (20 C)

solubilitate buna in apa

Toxic - Caustic

1.2.2. Proprietatile chimice ale fenolilor

Fenolii pot sa reactioneze in mai multe moduri si cu diferite substante.

a)      Reactia fenolilor cu metalele

C₆H₅-OH + Na → C₆H₅-ONa + H₂

_{Fenoxid de sodiu}

b)      Reactia fenolilor cu bazele

C₆H₅-OH + NaOH→ C₆H₅-ONa + H₂O

_{Fenoxid de sodiu}

c)      Reactia fenolilor cu derivati halogenati (reactia de substitutie la nucleul aromatic)

d)      Reactia de hidrogenare

C₆H₅-OH + 3H₂ C₆H₁₁OH

_Ciclohexanol

e)      Identificarea fenolilor (FeCl₃)

C₆H₅-OH + FeCl₃ → C₆H₅-OFeCl₂ + HCl

f)        Reactia cu HCl gazos

C₆H₅-OH + HCl → C₆H₅-Cl + H₂O

_Clorobenzen

g)      Reactia de esterificare cu un alcool

C₆H₅-OH + HO-C₂H₅ → C₆H₅-O-C₂H₅ + H₂0

_{Alcool etilic Eter difenilic}

h)      Reactia de ardere a fenolului (fenolul aprins arde punand in libertate negru de fum)

C₆H₅-OH +O₂ → 6C +3H₂O

In concluzie fenolii pot da:

a)      reactii determinate de nucleul benzenic(reactii asemanatoare cu benzenul)

OH OH

C₆H₅ - OH + Cl_{2 AlCl} Cl + + HCl

Cl

OH OH

NO₂

C₆H₅ - OH + HONO₂ + + HOH

NO₂

OH OH

CH₃

C₆H₅ - OH + CH₃ - Cl + + HOH

CH₃

OH OH

S0₃H

C₆H₅ - OH + HOSO₃H + + HOH

SO₃H

b) reactii determinate de prezenta grupei hidroxil

- reactia cu NaOH

C₆H₅ - OH + NaOH C₆H₅ - ONa + ½ H₂

- reactia de eterificare

C₆H₅ - ONa +R - X C₆H₅ - O - R + NaX

    O proprietate importanta a fenolului este interactiunea cu aldehida formica si formarea rasinilor fenolformaldehidice:

Acest proces prezinta o reactie de polimerizare-policondensare, care decurge mai adinc cu formarea unor polimeri - fenolformaldehidici.

c)     Pentru fenol este caracteristica reactia de culoare cu clorura de Fe(III) - formarea unui compus de culoare violeta. Aceasta reactie se utilizeaza ca reactie de identificare a fenolului.

reactia fenolilor cu clorura ferica

fenol ---- coloratie violet

crezolii ------ coloratie albastra

hidrochinona ------ coloratie albastra

-naftolul ----- coloratie violet intensa

- naftolul ----- coloratie verde

CAPITOLUL 2.

OBTINEREA FENOLILOR

Fenolii se pot obtine prin mai multe procedee:

Prin topirea sarurilor acizilor sulfonici aromatici cu hidroxid de sodiu

(la 250⁰-300⁰C)

C₆H₅-S0₃Na + NaOH →C₆H₅-OH + Na₂SO₃ + H₂0

_{Benzen sulfonat Sulfat de}

_{de sodiu sodiu}

SO₃Na ONa

NaOH + 2 Na SO₃ + H₂O

(Topire alcalina)

Fenoxidul de sodiu rezultat este tratat cu un acid mai puternic decat fenolul (pentru a-l deplasa pe acesta din combinatii), acidul sulfuros. Rezulta pe langa fenol, bisulfit de sodiu care este folosit la transformarea acidului benzensulfonic in sare de sodiu si eliberarea de acid sulfuros care este refolosit.

O Na        OH

SO₂ + H₂O + NaHSO₃

(Descompunere)

Prin substitutia nucleofila a clorbenzenului cu grupa hidroxil folosind alcalii puternice si temperatura ridicata (intrucat clorbenzenul are o reactivitate scazuta).

Cl OH

NaOH, H₂O + NaCl

340⁰C

Prin oxidarea alchilbenzenilor.

Industrial se aplica oxidarea cumenului (izopropilbenzenului) la hidroperoxid de cumen (cu aer la 120^oC si 4 atm.) si descompunerea hidroperoxidului in acetona si fenol in prezenta acidului sulfuric (0,02-0,1%).

Prin procedeul cumenului

Oxidarea izopropilbenzenului

O - O - H

CH₂ CH₃ - CH - CH₃ CH₃ - C - CH₃

C₆H₆ +        + O₂

CH - CH₃

OH

_{H SO} + CH₃ - C - CH₃

O

Se obtine industrial din produsele rezultate la cocsificarea carbunelui

Din gudronul de carbune prin distilare fractionata se obtin mai multe fractiuni care se titreaza cu hidroxid de sodiu.

C₆H₅-Cl + NaOH → C₆H₅-OH + NaCl

conditii: NaOH c=30%, 350C, 250 atm

Fenolul a fost izolat in 1837 din gudroanele rezultate la distilarea carbunilor, de catre Runge Astazi se mai obtine din gudroane, dar, in cantitati mari si prin sinteza. Este un produs incolor, solid, cristalizat sub forma de ace, cu miros specific. In contact cu aerul devine rosiatic datorita oxidarii.

Este toxic, in contact cu pielea produce arsuri. Se foloseste in cantitati mari la obtinerea fenoplastelor (prin condensare cu aldehida formica), a policaprolactamei a unor coloranti si medicamente (acid acetil salicilic).

Crezolii (orto, meta si para -metilfenolii) se separa tot din gudroane.

Actiunea bactericida creste la alchilfenoli cu cresterea lungimii catenei atingand un maxim pentru C₅ dupa care scade din nou cu cresterea numarului de atomi de carbon din catena.

a-Naftolul si b-naftolul se gasesc, de asemenea, in gudroanele rezultate la carbonizarea carbunilor. Sunt foarte putin solubili in apa dar se dizolva in alcool si eter etilic. Se obtin si prin sinteza:

a-Naftolul prin hidroliza in mediu de acid sulfuric a a naftilaminei:

NH₂ OH

+ H₂O

- NH₃

b-Naftolul prin topirea alcalina a acidului b-naftalensulfonic.

SO₃Na OH

+ NaOH + 2 Na ₂SO3

b-Naftolul are actiune antihelmintica, este germicid si fungicid, mai puternic decat fenolul, dar se foloseste mai ales ca paraziticid.

CAPITOLUL 3.

ANALIZA FENOLULUI

Fenolul se intrebuinteaza in industria organica de sinteza, in fabricarea materialelor plastice si a fibrelor sintetice.

3.1. Metode de analiza

Fenolul antrenabil cu vapori de apa se poate determona prin metode volumetrice, colotimetrice sau cromatografice in functie de concentratia in care se gasesc in apa. Pentru concentratie peste 50 mg/l se aplica metoda volumetrica iar pentru concentratia sub 50 mg/l metoda colorimetrica sau cromatografica.

1. Reactia de culoare - este o reactie de recunoastere a fenolilor.(vezi proprietatile fenolilor)

Fenolul in prezenta FeCl - Naftolul in prezenta FeCl₃

b- Naftolul in prezenta FeCl₃        Crezoli si hidrochinona in prezenta de FeCl₃

Obs. Culoarea se datoreste cationului Ar- OFe] ²⁺ si este diferita in functie de natura fenolului.

2. Metoda de analiza volumetrica a fenolului

Fenolii separati din apa prin antrenare cu vapori de apa, tratati cu brom, formeaza tribrom-fenoli. Bromul ramas in exces este titrat cu tiosulfat, dupa adaugare de iodura de potasiu.

Mod de lucru:

Intr-un vas de bromurare se iau 100ml distilat si 50 ml solutie bromat- bromura, se adauga 5 ml acid sulfuric (H₂SO₄) 1:3, se inchide imediat vasul, se agita puternic si se lasa o ora in repaus, la intuneric la temperatura camerei. Se introduc 10 ml solutie de KI, se la 5 minute, se scoate dopul vasului si se face titrare cu solutie de tiosulfat de sodiu (Na₂S₂O₃) 0,1N.

3.2. Determinari pentru fenol

Fenolul este supus urmatoarelor determinari:

a.       Reactii de identificare si conditii de puritate

b.      Punctul de congelare

c.       Continutul in fenol

d.      Solubilitatea in apa

e.       Continutul in substante nevolatile

f.        Continutul in sulf

a. Reactii de identificare si conditii de puritate. Aceasta determinare se realizeaza cu ajutorul indicatorului metil-oranj cand solutia de fenol trebuie sa se coloreze in galben.

Mod de lucru:

Se separa o solutie limpede din 1 g fenol si 20 cm³apa. Fenolul continut in solutie se supune urmatoarelor reactii de identificare:

3cm³ de solutie se trateaza cu o picatura de FeCl₃ pana apare o coloratie albastra-violeta.

3cm³ solutie se trateaza cu 5 cm³ apa de brom si se formeaza un precipitat alb.

5cm³ solutie se trateaza cu o picatura de metil-oranj (indicator) iar solutia trebuie sa se coloreze in galben. Prin aceasta reactie se determina limita de aciditate.

b. Punctul de congelare: Aceasta determinare se realizeaza cu ajutorul unui aparat pentru determinarea punctului de congelare care este format din 2 eprubete de sticla, o eprubeta care este prevazuta cu o flansa metalica, un pahar Berzelius si un termometru.

Mod de lucru:

Pentru aceasta determinare se intrebuinteaza o proba de analizat deshidratata. Astfel, intr-un balon prevazut cu un refrigerent cu aer, se distila 50 cm³ fenol, pana la obtinerea unei cantitati de 1cm³ condens. Se inlocuieste apoi refrigerentul cu un tub de CaCl₂ si se raceste proba deshidratata.

Intr-o eprubeta se introduc 20 cm³ fenol lichid deshidratat si se inchide eprubeta cu un dop prevazut cu termometru si agitator. Daca fenolul a inceput sa cristalizeze, se incalzeste usor eprubeta.

Se introduce eprubeta cu fenol in aparat la o temperatura de 6-8 grade mai mica decat punctul de congelare al fenolului. Printr-o agitare constanta, se observa in fenolul racit treptat aparitia primelor cristale care duc la o tulbureala a lichidului. Apoi se intrerupe agitarea.

c. Continutul in fenol: se determina volumetric prin titrare. Fenolul reactioneaza cu bromul, deoarece solutia apoasa de brom nu este stabila, se foloseste o solutie de bromura-bromat, care pune bromul in libertate intr-o solutie acida in timpul titrarii.

Mod de lucru

Se cantareste 0,5 g fenol la balanta analitica, se dizolva cu apa distilata intr-un balon cotat de 250 cm³ si se completeaza cu apa pana la semn. Se trateaza 25 cm³ solutie cu 50 cm³ solutie bromura -bromat de potasiu (KBr-KBrO₃) 0,1N, 10cm³ H₂SO₃ (reactiv), intr-un flacon cu dop rodat si se lasa in repaus 15 minute. Se adauga 2g KI (reactiv), dizolvata in 10 cm³ apa distilata, se agita, se lasa 10 minute la intuneric si se titreaza cu tiosulfat de sodiu(Na₂S₂O₃)

0,1 N pana la decolorarea solutiei in prezenta amidonului ca indicator.

Au loc reactiile: KBrO₃ + 5KBr + 6HCl → 3Br₂ + 6KCl + 3H₂O

Br₂ + 2KI → 2KBr + I₂

I₂ + 2Na₂S₂O₃ → 2NaI + Na₂S₂O₆

d. Solubilitatea in apa se determina prin observarea solutiilor cu ochiul liber la lumina zilei. Determinarea este diferita, in functie de domeniul de utilizare si de calitatea fenolului intrebuintat.

Mod de lucru:

In cazul fenolului reactiv se cantaresc 2 g fenol la balanta analitica, se incalzeste pana la topire si se amesteca cu un volum egal de cloroform (CHCl₃) pana se obtine un lichid limpede.

In cazul fenolului tehnic se cantaresc 5g fenol care se introduc intr-un cilindru gradat de 100 cm³ cu dop slefuit (rodat) sau intr-un balon cotat, in care se adauga 100cm³ apa distilata, avand temperatura de 20⁰C si se agita pana la dizolvarea fenolului.

Trebuie sa se formeze o solutie clara, fara opalescenta.

e. Continutul in substante nevolatile:

Mod de lucru

Intr-o fiola de sticla cantarita in prealabil la balanta analitica, se cantaresc 5g fenol. Fiola se incalzeste pe baie de apa pana la disparitia mirosului de fenol si apoi se introduce in etuva la 105⁰C , timp de 30-40 minute.

Se raceste in exsicator care contine CaCl₂ si apoi se cantareste. Se repeta operatia pana la o masa constanta.

Calcul:

m = masa fenolului luat pentru determinare in g

m₁= masa reziduului in g

f. Continutul in sulf: Analiza consta in determinarea cantitatii de iod corespunzatoare cantitatii de fenol si exprimarea acestuia in sulf. Aceasta se bazeaza pe faptul ca, combinatiile organice ala sulfului de tip R-SH (mercaptan) reactioneaza cu iodul, conform reactiei:

2R-SH + I₂ → R₂S₂ + 2HI

Mod de lucru

Se cantaresc 5g fenol la balanta analitica intr-o fiola de cantarire si se aduc cantitativ intr-un pahar de titrare , de adauga 5 cm³ CH₃COOH si se completeaza cu apa distilata pana la 100 cm³. Se lasa 5 minute , dupa care se adauga 0,5-1g KI, 1 cm³ amidon si se titreaza cu o solutie de I₂ pana la aparitia culorii albastre.

CAPITOLUL 4.

UTILIZARILE FENOLULUI

Utilizarile fenolului

In 1865 fenolul a fost utilizat pentru prima data ca antiseptic la dezinfectia ranilor, dar din cauza caracterului iritant a fost inlocuit in chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit si la cultivarea plantelor producatoare de droguri ca erbicid.

Fenolul mai este folosit la producerea rasinilor artificiale precum bachelita care este un policondensat al fenolului si formaldehidei.

In timpul celui de al doilea razboi mondial, prinzionerii erau omorati in lagarele germane cu injectii intracardiace cu fenol. In tehnica microscopica se foloseste de asemenea formolul sau la conservarea organelor in anatomia patolgica. La constructiile de lemn se foloseste adezivul format din fenol-rezorcina-formaldehida.

Creolina, dezinfectant folosit in medicina - este un amestec de crezoli cu solutie de hidroxid

Lisolul folosit in medicina - este un amestec de crezoli in sapunuri obisnuite.

Creozotul un amestec de fenoli si crezoli - este folosit ca dezinfectant, la injectarea lemnului pentru a-l feri de putrezire. Conservarea carnii afumate se datoreste creozotului care se gaseste in fumul rezultat prin arderea lemnului

Fenolii sunt compusi cu abilitati anti-inflamatorii, anti-oxidante si anti-coagulante, si potrivit cercetatorilor spanioli, reprezinta cheia pentru reducerea riscului atacurilor de inima. Cantitati mari de fenoli se gasesc in uleiurile virgine si extravirgine de masline.

Se pare ca in spatele efectelor miraculoase ale uleiurile de masline se afla o concentratie ridicata a moleculelor de oxid nitric, al caror rol este sa dilate vasele de sange, si un nivel redus de tensiune rezultat in urma oxidarii.
'Consumul alimentelor bogate in fenoli imbunatateste sanatatea cardiovasculara si protejeaza inima,' a concluzionat cercetatorul Francisco Perez Jimenez.

Fenolii sunt utilizati pentru producerea substantelor plastice policarbonate

(ex. sticle, cd-uri, casti), produse pentru igiena personala si a casei si a cosmeticilor. De asemenea fenolii sunt utilizati si pentru fabricarea hartiei, a lichidelor antigel si a lacurilor. Alte utilizari:

Fenolul - la fabricarea materialelor plastice (relon, bachelita), in industria medicamentelor, a antidaunatorilor, in industria colorantilor si a parfumurilor .

Crezolii sunt utilizati pentru obtinerea materialelor plastice de tipul bachelitelor si in industria explozivilor. Au actiune bactericida mai puternica decat fenolul, de aceea se folosesc ca antiseptici, mai ales sub forma de emulsie, cu o solutie de sapun in apa.

Naftolii se utilizeaza ca intermediari in industria colorantilor.

Hidrochinona este utilizata in tehnica fotografica si in industria colorantilor.

Pirogarol este folosit in dozarea oxigenului din amestecurile de gaze si ca revelator fotografic.

Utilizarea fenolului in tratamente de reintinerire a pielii.

Peelingul chimic este o tehnica neinvaziva ( nechirurgical) pentru a restaura o fata ridata , patati sau distrusa de soare, utilizand o solutie chimica care va indeparta straturile superficiale ale pielii. Noile celule ce se formeaza in timpul procesului de vindecare produc o suprafata a pielii mai neteda, mai intinsa, si cu aspect mai tanar.

Peelingul chimic poate fi utilizat pe toata fata sau in regiuni specifice, cum ar fi fruntea sau aria dinjurul gurii. Nu trebuie considerat un substitut pentru un lifting facial - nu elimina pielea lasata si in exces - dar multi oameni pot beneficia de ambele proceduri. Exista doua tipuri de solutii chimice utilizate in peeling: fenol si acid tricloracetic .

Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata riduri fine faciale, pete ale pielii cauzate de sarcina, anticonceptionale, boli virale, expunerea la soare, alte forme de distructii cronice ale pielii cauzate de soare incluzand si afectiuni precanceroase ale pielii. Pentru ca pateaza ariile tratate ale pielii fenolul este utilizat pentru peeling-ul intregii fete sau poate fi folosit pe arii limitate ale fetei pe o piele unde contrastul cu ariile netratate sa nu fie atat de evident.

Fenolul este utilizat exclusiv la fata. Daca se utilizeaza la gat sau in alta parte a corpului poate cauza cicatrici.

CAPITOLUL 5.

SECURITATEA SI SANATATEA IN MUNCA PREVENIREA SI STINGEREA INCEDIILOR

Masurile prin care se asigura supravegherea corespunzatoare a sanatatii lucratorilor in functie de riscurile privind securitatea si sanatatea in munca se stabilesc potrivit reglementarilor legale, a Legii securitatii si sanatatii in munca nr. 319/2006 .

In scopul asigurarii securitatii si sanatatii lucratorilor, trebuie sa se respecte masurile de S.S.M. :

• sa fie cunoscute si respectate, toate masurile de P.S.I. SI S.S.M.;
• sa fie realizata intretinerea tehnica a locului de munca si a echipamentelor si dispozitivelor; iar orice neconformitati constatate si susceptibile de a afecta securitatea si sanatatea lucratorilor, sa fie corectate cat mai curand posibil;
• sa fie curatate utilajele, echipamentele si dispozitivele, cu regularitate, pentru a se asigura un nivel de igiena corespunzator locului de munca;
• sa fie pastrate in permanenta, libere caile de acces ce conduc spre iesirile de urgenta si iesirile propriu-zise;
• sa fie cu regularitate intretinute si verificate echipamentele si dispozitivele de securitate, destinate prevenirii sau eliminarii pericolelor;
• purtarea obligatorie a echipamentelor individuale de protectie;
• folosirea dispozitivelor de protectie, corespunzatoare locurilor de munca.

TOXICITATEA FENOLULUI

Fenolul este un toxic protoplasmatic, care patrunde in interiorul celulei, prin solubilizarea lipidelor. Actioneaza asupra sistemului nervos central producand hipotermie si paralizia centrului vasomotor.

Contactul cu pielea:

Este un iritant puternic pentru piele. Local, fenolul exercita o actiune caustica asupra pielii provocand leziuni grave, albicioase, dureroase.

Gravitatea leziunilor este in functie de concentratia solutiei, timpul de contact si dimensiunea zonei de expunere. Solutiile diluate provoaca dermatite severe, mai ales la contact repetat.

Contactul cu ochii:

Este un iritant puternic pentru ochi. Patrunderea accidentala in ochi a fenolului, sau a solutiilor concentrate, provoaca o iritatie severa, care poate duce la distrugerea corneei.

Inhalare:

Inhalarea sub forma de vapori, in doze cronice, duce la iritarea cailor respiratorii si determina scleroza vaselor sanguine. .

Ingestia:

In caz de ingestie, produce efecte caustice asupra tubului digestiv, tulburari neurologice, cardiovasculare, hepatice, renale. Doza letala pentru om este de 10 g fenol.

FENOLUL este o substanta toxica si coroziva, emana vapori toxici, de aceea se va lua urmatoarele masuri de protectie:

purtati echipament de protectie: ochelari pentru protectia completa a ochilor; manusi; imbracaminte corespunzatoare de protectie; masca de protectie; aparat de respiratie.

fenolul se pastreaza numai in recipientul original, intr-un loc racoros si bine ventilat;

produsul nediluat nu trebuie utilizat intr-un spatiu inchis fara o buna ventilatie;

nu deversati fenolul in canalizare sau in mediu, duceti la un centru autorizat de colectare a deseurilor

pastrati containerele inchise atunci cand nu sunt utilizate si trebuie sa fie etichetate;

depozitati la temperatura ambianta ferit de soare si de umiditate sau alte deseuri;

conditiile de munca in spatii inchise trebuie bine aerisite;

nu inspirati vaporii/fumul.

IN CAZUL IN CARE:

la contactul cu ochii, se spala imediat cu multa apa si se consulta medical;

la contactul cu pielea, se spala imediat cu multa apa si sapun;

in caz de inghitire, a nu se provoca voma: se consulta imediat medicul si i se arata ambalajul (recipientul) sau eticheta .

CAPITOLUL 6.

PROBLEME DE POLUARE SI

PROTECTIA MEDIULUI

Fenolul polueaza aerul atmosferic, datorita utilizarii in cantitati mari in industrie, la obtinerea fenoplastelor, a colorantilor si a unor medicamente.

Pericolul fenolului activat de radiatiile ultraviolete ale soarelui, consta in provocarea de modificari patologice la plante.

Fenolul se intalneste in apele de suprafata sau subterane, unde ajung o data cu apele reziduuale industriale, provenite de la descompunerea pirogenetica a lemnului, de la fabricile de coloranti, materiale plastice, etc. De asemenea ei pot fi prezenti in apa ca urmare a descompunerii si putrefactiei organismelor vegetale.

Folosirea fenolilor este limitata doar pentru dezinfectia mediului (suprafete, aer). Nu este recomandata utilizarea lor pentru dezinfectia instrumentarului, datorita corozivitatii si nici utilizarea ca antiseptice, datorita toxicitatii.

Se folosesc, uneori, pentru dezinfectia instrumentarului utilizat in anatomia patologica si a echipamentelor contaminate cu bacilul tuberculozei, cand nu se poate folosi decontaminarea prin caldura.

Efectele toxice ale derivatilor fenolici sunt similare cu ale fenolului, actionand asupra sistemului nervos central.

Pot fi absorbiti de piele, mucoasele cailor respiratorii si tubului digestiv, dar rata de penetrare este in functie de suprafata expusa si de concentratie.

Solutiile concentrate sunt local corozive pentru piele si mucoase, iar solutiile diluate provoaca roseata si ulceratii ale pielei.

Fabricarea fenolilor impune luarea unor masuri de protectie a mediului inconjurator. Poluarea accidentala cu fenoli poate modifica mult calitatea factorilor de mediu:

In perioada de monitorizare a calitatii mediului, 27.02 - 04.03.2007, in zona raului Dambovnic si Neajlov indicatorii de calitate masurati: materii in suspensii, consum chimic de oxigen, substante extractibile, cianuri si fenoli, au avut valori care indicau evident o poluare a amediului.

Rezultatele sunt evidentiate grafic, dupa cum urmeaza:

Fig. 1. Variatia concentratiei de FENOLI (mg/l) in lungul raului Dambovnic si Neajlov, pe perioada poluarii accidentale

Din grafic se observa ca fenolii au avut valori de aproape 15 ori mai mari decat cele admisibile in sectiunille aflate imediat aval de descarcarea apelor in Dambovnic, scazand pe masura ce inaintau in aval.

Fig. 2. Imagini de la poluarea accidentala de la S.C.,,Arpechim'' 2007

CAPITOLUL 7.

CONCLUZII

In concluzie, fenolul este un compus organic in care grupa functionala -OH este legata de un atom de carbon apartinand unui nucleu aromatic.

De fapt fenolul este un benzol la care s-a substituit o grupare hidroxilica, de aceea are un caracter usor acid. La temperatura camerei fenolul apare sub forma de cristale incolore, care prin oxidare sau impuritati, pot avea o culoare roza pana la rosu brun.

Fenolul are un miros intepator caracterisic aromat si este de 1000 de ori mai activ ca benzolul.

Utilizat in mai multe domenii, cum ar fi industria:

medicamentelor;

colorantilor si a parfumurilor;

explozivilor;

industria fibrelor sintetice;

la fabricarea materialelor plastice;

in tehnica fotografica;

ca dezinfectant.

fenolul ramane un compus chimic toxic care poate modifica grav calitatea mediului.

Elaborarea proiectului cu aceasta tema, m-a ajutat sa inteleg mai bine proprietatile fenolului si de aici, multitudinea utilizarilor sale.

Fenolul este un intermediar organic important pentru industria chimica.

Albu, C., Cosma I., Petrescu O. - Chimie, manual pentru clasa a X-a, Editura didactica si pedagogica, Bucuresti, 1984

Buchman A., Lupei E., Marincescu M. - Auxiliar curricular pentru clasa a IX-a SAM, domeniul chimie industriala, elaborat in cadrul CNDIPT-MEC, Bucuresti 2004

Colectiv - Standard de pregatire profesionala nivel 1, Domeniul Chimie industriala, varianta revizuita, Bucuresti, 2005

Colectiv - Curriculum clasa a X-a, Scoala de Arte si Meserii, Bucuresti, 2005

Cosma O. si col. - Manual de pregatire teoretica de baza, anul I Scoala profesionala, Chimie industriala, Editura Oscar Print, Bucuresti, 2000

Croitoru V., Vladescu L., Cismas R., Teodorescu M.- Chimie analitica si analize tehnice, Editura didactica si pedagogica, Bucuresti, 1997

Dobre L., Dragomir R., si col., Pregatire de Baza in Chimie Industriala, manual de practica, Ed. Oscar Print

Fatu, S., Stroe, F., Stroe, C., Chimie, manual pentru Scoala profesionala, Editura ALL, Educational 2000, Bucuresti, 2001

Halmanghi I., Zaharescu A.- Tehnologie chimica organica, Editura didactica si pedagogica, Bucuresti, 1962

Niculescu I., Dulca A., Rodeanu T., Vidrascu A. - Tehnologia fabricarii si prelucrarii produselor chimice, Editura didactica si pedagogica, Bucuresti, 1993

11. C.D. ALBU, O. PETRESCU, I. COSMA ,,CHIMIE - Manual pentru clasa a X-a", Editura Didactica si Pedagogica, Bucuresti, 1995

12. MIHAI ZAPAN ,,Chimie organica - Edith Beral" , Editura tehnica, Bucuresti 1973

ANEXA 1

Clasificarea compusilor organici

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n-6

C2H4 etena C3H6 propena

CH4 metan C2H6 etan

C2H2 acetilena C2H6 etan

C6H6 benzen

Derivati halogenati

Alcooli

Aldehide si cetone

Acizi carboxilici

Alcooli polihidroxilici

R - X

R - OH

R - CHO R - CO - Rl

R - COOH

CH2 - OH l CH - OH l CH2 - OH

ANEXA 2

FENOL- UTILIZARI

a. La fabricarea medicamentelor

Pastile cu propolis, maces si sirop de zmeura. Pentru gat si iritatii ale mucoasei bucale. Flavonoidele si fenolii existenti in propolis actioneaza ca antioxidanti si intaresc imunitatea organismului. Macesul este o sursa naturala de Vitamina C usor absor

Produs pe baza de fenol utilizat in stomatologie.

ANTIOXIDANTI CU UTILIZARE TERAPEUTICA

Polienolii si fenolii poseda atat proprietati antioxidante cat si prooxidante. Dintre acestia flavonoizii se utilizeaza deja sub forma de medicamente (Troxevasin, Glivenol, Rutozid), desi potentialul lor terapeutic este doar in mica parte cunoscut.

PROPOLISUL, un produs secretat de albine, contine mari cantitati de flavonoizi si fenoli. Marea complexitate a compozitiei impiedica standardizarea unor preparate, desi sub forma de extracte partial purificate propolisul este utilizat mai ales pentru uz extern. Propolisul are pe langa un puternic efect antioxidant si proprietati bactericide, bacteriostatice, cicatrizante si antiinflamatorii.