SALICILAT DE METIL

SALICILAT DE METIL

Intr-un balon de 250 ml perfect uscat se introduc pe rand urmatoarele substante: 25 ml metanol, 2,5 ml acid sulfuric concentrat si 7 g acid salicilic. Se monteaza un refrigerent ascendent prevazut cu tubusor de clorura de calciu si se incalzeste la reflux pe baie de apa timp de 4 ore.

Dupa acest timp (atentie! un timp mai scurt de reactie duce la obtinerea unei mari cantitati de acid salicilic neesterificat) se toarna solutia racita in 50 ml apa cu gheata si se observa formarea a doua straturi.Se separa intr-o palnie de separare stratul superior organic, uleios.Stratul apos se extrage succesiv cu 2 portiuni a 20 ml benzen.Extractele benzenice reunite, adaugate la prima fractiune organica, se spala in palnie cu o solutie de carbonat de sodiu 10% pana la reactie slab alcalina, apoi cu apa pana la reactie neutra.Se usuca stratul organic cu clorura de calciu anhidra, se filtraza pe filtru cutat si se dietila benzenul (p.f 80ºC ) pe baie de apa.

Reziduul se trensvazeaza intr-o instalatie de distilare in vid si se distila, obtinandu-se salicilatul de metil, lichid incolor, cu miros aromat, avand p.f /_{12 mm} 101C sau p.f /_{17 mm} 110ºC ( la presiune obisnuita esterul fierbe la 223-224ºC , dar exista pericolul descompunerii sale ).

Se obtin cca 5-6 g.

Randamentul reactiei:

M_P = g m_T = 8 g

Intrebari

1) Care este mecanismul reactiei?Care este raportul molar al reactantilor?

Reactia de mai sus este o reactie de esterificare si are urmatorul mecanism:

2) Ce procedee de deplasare a echilibrului spre formarea de ester cunoasteti? Care dintre acestea este aplicat in cazul de fata?

Echilibrul se poate deplasa spre dreapta conform principiului lui Le Chatelier daca unul din reactantii este in exces sau daca unul din produsi este eliminat continuu din amestecul de reactie. In aceasta lucrare se practica prima dintre aceste metode si anume reactantul in exces fiind metanolul.

3) Cum se obtine acidul salicilic? Reactii ,mecanism.

Acidul salicilic se obtine prin reactia fenoxidului de potasiu cu bioxid de carbon la 6 atm si 125ºC:

In urma unei reactii secundare a sarii de sodiu a acidului salicilic cu fenoxidul de sodiu rezulta fenol liber si sarea disodica a acidului salicilic. Deoarece cantitatea de fenoxid scade la jumatate randamentul maxim teoretic nu poate de pasi valoarea de 50%.

4) Cum se fabrica metanolul?

Metanolul se fabrica industrial prin distilarea uscata a lemnului sau prin sinteza din gaz de sinteza in prezenta unui catalizator mixt de oxid de zinc si crom, la 350ºC si 200 atm:

CO + 2H₂ → CH₃OH

5) Ce alti agenti de uscare se pot utiliza?

Se mai pot folosi sulfatii de sodiu si magneziu anhidrii

6) Desenati o instalatie de laborator pentru distilare in vid. Ce surse de vid cunoasteti? Ce performante au?

7) Descrieti modul de lucru la distilare in vid.Ce reguli de protectia muncii cunoasteti pentru distilarile in vid?

8) Care sunt utilizarile salicilatului de metil in industria antidaunatorilor? Dar in terapeutica?

Instalatie reflux:

1.bec de gaz

2.trepied

3.baie de apa

4.balon cu fund rotund

5.refrigerent ascendent

6.tubusor cu clorura de calciu

7.suport

8.clema prindere

Instalatie distialare la vid

1.bec de gaz

2.balon cu fund rotund

3.capilara

4.termometru

5.stropire cu apa

6.balon colectare distilat

7.spre sursa de vid