Hidrocarburi aromatice polinucleare

Hidrocarburi aromatice polinucleare

Difenilul (bifenil) este o hidrocarbura aromatica polinucleara cu inele izolate care se obtine din benzen prin dehidrogenare la temperatura de 700^oC. Este considerat benzen substiuit cu un inel aromatic.

Difenilul participa la reactii de substitutie electrofila, aditie si oxidare.

Difenilmetanul si trifenilmetanul sunt hidrocarburi care stau la baza structurii unor coloranti:

Naftalina este o hidrocarbura aromatica poliucleara cu doua inele condensate liniar. Poate prezenta izomeri de pozitie: 1, 4, 5, 8 - pozitii ; 2, 3, 6, 7 - pozitii . Pozitiile sunt mai reactive decat

Proprietati chimice

Legaturile C-C sunt inegale in naftalina. Caracterul aromatic este diminuat comparativ cu arenele mononucleare.

Reactii de substitutie - naftalina participa la reactii de substitutie in conditii energice.

Sulfonarea conduce, in functie de temperatura la care se desfasoara, la acid sau -naftalinsulfonic:

Nitrarea naftalinei conduce la obtinerea -nitronaftalinei iar alchilarea la un amestec de si - acetil naftalina.

Reactiile de aditie se desfasoara in conditii blande Hidrogenarea de exemplu conduce la obtinerea tetrahidronaftalinei (tetralina) si decahidronaftalinei (decalina):

Reactiile de oxidare decurg mai usor decat in cazul benzenului si conduc la compusi diferiti in functie de conditiile de reactie (1 -naftochinona, anhidrida ftalica):

Antracenul este o hidrocarbura aromatica polinucleara cu trei cicluri aromatice condensate:

Antracenul poate prezenta mai multi izomeri de pozitie:1, 4, 5, 8 - izomeri ; 2, 3, 6, 7 - izomeri ; 9, 10 - izomeri mezo. Pozitiile cele mai reactive sunt pozitiile mezo. Antracenul poate participa la reactii de aditie si oxidare fiind important in structura unor coloranti antrachinonici.

Fenantrenul este o hidrocarbura aromatica polinucleara cu inele condensate angular, izomer al antracenului:

Pozitiile reactive sunt 6, 7. Fenantrenul are caracter aromatic mai pronuntat decat al naftalinei motiv pentru care reactiile de aditie si oxidare se desfasoara in conditii mai blande. In natura fenantrenul apare in structura unor alcaloizi (morfina, codeina), in unele steroide etc.