Proba scrisa la CHIMIE ORGANICA

Proba scrisa la CHIMIE ORGANICA I

Simulare pentru examenul de bacalaureat

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acorda 10 puncte din oficiu.

Timpul efectiv de lucru este de trei ore.

Marimile constante sunt notate la sfarsitul probei.

I. Scrieti pe foaia de examen termenul din paranteza care completeaza corect fiecare dintre afirmatiile urmatoare:

1. Hidrocarbura cu formula moleculara C H formeaza .....radicali monovalenti (doi / trei).
2. N,N-dietil anilina este o amina........... .....(secundara / tertiara).
3. Se obtine oglinda de argint la tratarea cu reactiv Tollens, [Ag(NH₃)₂]OH, a ... ...... (glucozei / acetilenei).
4. Etanolul reactioneaza cu............ (sodiu/ hidroxid de sodiu).
5. Unitatea structurala a celulozei este....... ( glucoza / glucoza

10 puncte

II. Pentru fiecare item al acestui subiect, notati pe foaia de examen numai litera corespunzatoare raspunsului corect. Fiecare item are un singur raspuns corect.

Benzenul formeaza un produs de aditie cu

a. Cl₂ (AlCl₃) b. Cl₂ (lumina c. CH₃Cl (AlCl₃) d. CH₂=CH₂ (AlCl₃,HCl)

Alchena cu formula moleculara C₆H₁₂ care formeaza la oxidare cu KMnO₄/ H₂SO₄ un singur compus, un acid carboxilic, este:

a. 2-butena      b. 2-hexena

c. 2,3-dimetil-2-butena d. 3-hexena

Dintre urmatoarele substante, prezinta caracterul acid cel mai pronuntat

a. etanolul b. etina c. etanul d. etena

Dintre urmatoarele proprietati ale propenei nu este corecta:

a. reactioneaza cu HBr b. reactioneaza cu K₂Cr₂O₇/ H₂SO₄

c. reactioneaza cu NaOH d. participa la reactia de polimerizare

Dintre urmatorii compusi, prezinta izomerie geometrica

a. 1-pentena b. propena c. 1-cloro-1-butena d. 2-metil-2-pentena

10 puncte

III. Compusul (A) este utilizat in medicina si are formula de structura:

1. Precizati doua grupe functionale din molecula compusului (A).      2 puncte
2. Calculati procentul masic de oxigen din molecula compusului (A). 3 puncte
3. Scrieti ecuatiile reactiilor compusului (A) cu:

a. Na;      b. NaOH (aq). 4 puncte

4. Scrieti ecuatia unei reactii a compusului (A), determinate de existenta electronilor neparticipanti la atomul de azot. 2 puncte

IV. Butanul este unul dintre componentii gazelor de sonda.

Se supune combustiei complete un volum de 11,2 L butan, C₄H₁₀ (g), cu 112 L de dioxigen/oxigen molecular, O₂ (g) (volume masurate in conditii normale de temperatura si presiune) si se formeaza dioxid de carbon, CO₂(g) si apa, H₂O(g).

a.      Scrieti ecuatia reactiei chimice dintre butan si dioxigen. 2 puncte

b.      Calculati compozitia procentuala molara a amestecului obtinut dupa reactie.

3 puncte

2. Prin cracare, din butan se pot obtine doua alchene, care constituie materii prime de baza pentru industria petrochimica.

Precizati denumirile celor doua alchene.      2 puncte

Prin aditia bromului la 2-butina se formeaza majoritar compusul (B),

trans-2,3-dicloro-2-butena

Scrieti formula de structura a compusului (B). 1 punct

a. Scrieti ecuatia reactiei chimice a bromului cu 2- butena. 2 puncte

b. Calculati masa de solutie de brom de concentratie procentuala masica 4%, care se consuma stoechiometric in reactia cu 11,2g de 2-butena. 4 puncte

V.      Benzenul este o materie prima importanta pentru industria chimica.

1. Una dintre utilizarile importante o constituie fabricarea stirenului.

a. Scrieti ecuatia reactiei dintre benzen si etena (in prezenta de AlCl₃ ,HCl)

prin care se obtine un intermediar ( X ) al stirenului. 2 puncte

b. Calculati raportul molar benzen : etena in care se introduc in reactor, daca se obtine un amestec de reactie, care contine benzen : etilbenzen :dietilbenzen

in raport molar de:      10 : 5 : 1. 4 puncte

2. Scrieti ecuatia reactiei pentru obtinerea polistirenului (P); precizati o utilizare a produsului de reactie (P). 3 puncte
3. Precizati ordinul substituentului - NO₂ si influenta sa in orientarea substitutiei

aromatice ulterioare. 2 puncte

4. Scrieti ecuatiile reactiilor chimice pentru a sintetiza, pornind de la benzen,

m- nitro etilbenzen. 4 puncte

VI. Acidul 9- octadecenoic este cunoscut sub forma a doi izomeri geometrici: acidul oleic si acidul elaidic.

Scrieti formulele de structura ale acestor izomeri geometrici. 2 puncte

Izomerul cis, acidul oleic, este unul dintre cei mai importanti acizi continuti in grasimi.

Scrieti ecuatiile reactiilor acidului oleic cu:

a. KMnO₄ (mediu slab bazic); b. glicerina. 4 puncte

3. Calculati volumul solutiei de KMnO₄ de concentratie 2M, care reactioneaza in mediu slab bazic cu 8,46g de acid oleic. 3 puncte

VII Etanoatul de izopentil este utilizat ca aromatizant, datorita mirosului de banane.

1. Scrieti ecuatia reactiei de obtinere a etanoatului de izopentil din acidul etanoic si

alcoolul corespunzator (A) 2 puncte

2. Se sintetizeaza etanoatul de izopentil dintr-un amestec echimolar de acid si alcool in prezenta H₂SO₄; se introduc 1,2 kg acid etanoic si o masa m de alcool (A).

a. Calculati masa m necesara de alcool (A).      3 puncte

b. Calculati masa de etanoat de izopentil care se obtine, daca randamentul reactiei

este de 60%. 4 puncte

3. Formula de structura a unui detergent anionic este:

CH₃ ^_ (CH₂)_n ^_ CH₂ ^_ OSO₃ ^- Na⁺

Calculati numarul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul masic de oxigen egal cu 20,25 % 3 puncte

VIII. Glucoza si α-alanina sunt doua substante organice naturale, importante pentru organismul uman.

1. Scrieti ecuatiile a doua reactii, prin care sa demonstrati caracterul amfoter al

α-alaninei. 4 puncte

2. Precizati caracterul acido-bazic al solutiei apoase, care contine majoritar anionul

α-alaninei:      H₂N- CH(CH₃) - COO ^- 1 punct

3. Scrieti ecuatia reactiei de fermentatie alcoolica a glucozei 2 puncte
4. Precizati rolul glucozei pentru organismul uman. 2 puncte

Mase atomice: H -1; C -12; N -14; O -16; Na -23; S -32; K -39; Mn -55; Br -80.